N-Boc-3-isobutyl-2-oxoindol | 862907-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-isobutyl-2-oxoindol
• 英文别名: tert-butyl 3-isobutyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 862907-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: JYTVYMRKWOLOOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-isobutyl-2-oxoindol 在 zinc perchlorate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-ethyl 2-acetoxy-2-((R)-3-isobutyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-Oxindoles与聚合乙醛酸乙酯的金鸡纳生物碱催化对映选择性直接羟醛反应

  摘要：

  提出了N -Boc-羟吲哚向聚合乙醛酸乙酯的第一次对映选择性直接羟醛加成。该反应通过使用低至0.1 mol％（DHQ）2 PHAL的方法进行，并获得带有相邻仲醇和季立体中心的α-羟基羧酸酯衍生物，且非对映和对映体控制水平较高。聚合形式的乙醛酸乙酯的使用代表了合成应用的重要优势，并允许我们直接安装C 2单元，准备将其转化为有用的结构单元。由锌（CLO催化进一步的一锅煮保护/去保护序列4）2 ⋅6ħ 2O通过寄生醇催化的逆向醇醛缩合反应保留了α-羟基羧酸盐不受消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100499
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-isobutyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-3-isobutyl-2-oxoindol
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Chiral Phosphine Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Oxindoles
  作者：Fangrui Zhong、Xiaowei Dou、Xiaoyu Han、Weijun Yao、Qiang Zhu、Yuezhong Meng、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201208285

  日期：2013.1.14

  Bifunctional phosphines derived from amino acids mediate the asymmetric Michael addition of 3‐substituted oxindoles to activated alkenes (see scheme). Biologically relevant chiral 3,3‐disubstituted oxindoles were thus prepared in high yields and with excellent enantioselectivities from 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted oxindoles and various activated alkenes.

  衍生自氨基酸的双功能膦可介导3取代的羟吲哚向活化烯烃的不对称迈克尔加成（参见方案）。因此，可以高产率地制备具有生物相关性的手性3,3-二取代的羟吲哚，并从3-芳基和3-烷基取代的羟吲哚和各种活化的烯烃中获得出色的对映选择性。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Binaphthyl-Modified Tertiary Amines
  作者：Dae Kim、Hyun Lee、Seung Kang

  DOI：10.1055/s-0030-1260770

  日期：2011.7

  The enantioselective conjugate addition reaction of 3-substituted oxindoles with 1,1-bis(benzenesulfonyl)ethylene by binaphthyl-modified bifunctional organocatalysts was investigated. The corresponding Michael adducts, containing a quaternary center at C3 position of the oxindoles, were generally obtained in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  研究了联萘修饰的双功能有机催化剂对 3-取代羟吲哚与 1,1-双（苯磺酰基）乙烯的对映选择性共轭加成反应。相应的迈克尔加合物，在羟吲哚的 C3 位置包含一个四元中心，通常以高产率获得，具有出色的对映选择性（高达 99% ee）。
• Chiral Iminophosphorane Organocatalyzed Asymmetric Sulfenyl­ation of 3-Substituted Oxindoles: Substrate-Interrelated Enantio­selectivities
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xing Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560435

  日期：——

  derived chiral iminophosphoranes. With N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields (90–99%) and good enantiomeric excess (up to 90% ee). Interestingly, 3-aryl and 3-methyl substituted oxindoles afforded sulfenylated products in S-configuration, whereas substituted oxindoles with 3-arylidene or 3-isobutyl substituents

  专用于迪特·恩德斯博士教授在他的70之际个生日 抽象的 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。