5-fluoro-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl]-N⁴-benzoylcytosine | 405238-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl]-N⁴-benzoylcytosine
• 英文别名: N-[1-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 405238-88-2
• 化学式: C₂₂H₂₇F₂N₃O₄Si
• 分子量: 463.556
• InChiKey: OPQJQJUXWHBJTI-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl]-N⁴-benzoylcytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-fluoro-1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氟-2,3-二氢-2-氧代-4-嘧啶基)-苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-fluoro-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-glycero-pent-2-enofuranosyl]-N⁴-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n