methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropylidene-2-deoxy-2-benzylthio-α-D-glucofuranoside | 1426261-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropylidene-2-deoxy-2-benzylthio-α-D-glucofuranoside
• CAS: 1426261-84-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅SSi
• 分子量: 454.703
• InChiKey: DHQZIYRTAZNROA-ADAARDCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropylidene-2-deoxy-2-benzylthio-α-D-glucofuranoside 、 乙酸酐 在 DOWEX 50W(H+) 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 反应 74.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thioaldoses via BF3-Promoted Cycloaddition of β-Methoxyvinyl Sulfides with 2,3-O-Isopropylidene Derivatives of aldehydo-Aldoses

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the synthesis of 2-thioaldose derivatives via BF3-promoted cycloaddition of beta-methoxyvinyl sulfides with 2,3-O-isopropylidene derivatives of aldehydo-aldoses is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317860
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基乙基巯基甲基苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,5-O-isopropylidene-2-deoxy-2-benzylthio-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thioaldoses via BF3-Promoted Cycloaddition of β-Methoxyvinyl Sulfides with 2,3-O-Isopropylidene Derivatives of aldehydo-Aldoses

  摘要：

  A highly stereoselective approach to the synthesis of 2-thioaldose derivatives via BF3-promoted cycloaddition of beta-methoxyvinyl sulfides with 2,3-O-isopropylidene derivatives of aldehydo-aldoses is described.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317860