2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl azide | 792920-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranosyl azide；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 792920-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: MKZJGETUNXHZRX-SZRPSHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl azide 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(α-D-rhamnopyranosyl)-4-benzyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-甘露糖核心衍生物的合成及其对GH38α-甘露糖苷酶的影响

  摘要：

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.004
• 作为产物：
  描述：

  甲基 6-脱氧-beta-L-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  修饰的D-甘露糖核心衍生物的合成及其对GH38α-甘露糖苷酶的影响

  摘要：

  合成了九种新化合物，这些化合物具有衍生自D-lyxose或D-甘露糖的五元和六元碳水化合物核心，以及不可水解的糖苷配基（苄基磺酰基或芳基（烷基）三唑基），以研究其抑制重组果蝇果蝇同系物的能力。两种人类GH38家族酶中的一种：高尔基甘露糖苷酶II（dGMIIb）和溶酶体甘露糖苷酶（dLMII）。两种化合物是弱选择性dGMIIb抑制剂，在mM水平下显示IC50。此外，发现另一种GH38酶，商品菜豆α-甘露糖苷酶，无论碳水化合物核心如何，都被三唑缀合物抑制，而相应的砜是无活性的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.04.004

文献信息

• Hydrogen-Bonding Cooperativity: Using an Intramolecular Hydrogen Bond To Design a Carbohydrate Derivative with a Cooperative Hydrogen-Bond Donor Centre
  作者：Virginie Vicente、Jason Martin、Jesús Jiménez-Barbero、José Luis Chiara、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/chem.200400042

  日期：2004.9.6

  intramolecular hydrogen bonds in an intended direction. A group with a unique hydrogen-bond donor or acceptor character, located at hydrogen-bonding distance to a particular OH group, has been used to initiate the hydrogen-bond network and to polarise a HO.OH hydrogen bond in a predicted direction. This enhanced the donor character of a particular OH group and made it a cooperative hydrogen-bond centre. We

  可以策略性地定位相邻的基团以使HO.OH分子内氢键在预期的方向上极化。位于与特定OH基的氢键距离处的具有独特氢键供体或受体特征的基团已用于引发氢键网络并沿预测的方向极化HO.OH氢键。这增强了特定OH基团的供体特性，并使其成为合作的氢键中心。我们已经证明，在酰胺NH基团和羟基（1,2-e，a）之间建立了一个五元环分子内氢键，该分子另外位于1,3-顺-双轴关系上。羟基，可用于在两个轴向OH基团之间的六元环分子内氢键上选择唯一的方向，这样他们中的一个就可以成为有效的合作捐助者。设计并合成了他洛糖衍生物3以通过NMR光谱证明该氢键网络，并使用甘露吡喃糖苷衍生物1和2作为模型来证明1,2-（e，a）/五元溶液中的存在-环分子内氢键。一旦在OH和吡喃糖环的酰胺基之间形成明确定义的氢键，这些氢键基不再充当独立的氢键中心，而是充当氢键阵列。这引入了关于碳水化合物羟基基团性质的新观点，并且对于分子识别过程