(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-succinic acid 4-benzyl ester | 178430-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-succinic acid 4-benzyl ester
• CAS: 178430-86-9
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₈
• 分子量: 642.709
• InChiKey: YORYEGFLMJPQQP-XEVVZDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  175.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-succinic acid 4-benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-N-((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N和C末端取代基在Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2衍生物的CCK-B激动剂-拮抗剂药理学特征中的作用。

  摘要：

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00050-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-色氨酸 4-硝基苯基酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-2-phenyl-acetylamino}-succinic acid 4-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N和C末端取代基在Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2衍生物的CCK-B激动剂-拮抗剂药理学特征中的作用。

  摘要：

  在CCK衍生物中，四肽Boc-Trp-Phg-Asp-Nal-NH2（1）表现为短效的CCK-B激动剂，可通过其末端的二甲基化开发出一种有效的抗肽酶的CCK-B拮抗剂。 CONH2组。已经进行了N端和C端部分1的进一步修饰，并在本文中进行了描述，以及新型合成化合物的药理特性。在C末端部分引入比NalNH 2更多的大体积取代基降低了CCK-B受体结合亲和力。在一系列N-保护的四肽X30-Phg31-Asp32-Nal33-N（CH3）2中，当X = Trp时，Boc取代基在N-保护基团Boc，2Adoc，丙酰基或乙酰基中显示最佳。另一方面，当X = alpha MeTrp时，其最佳的N保护基为2Adoc，其构型优先为D。在新合成的化合物中，13：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg-Asp-NalN（CH3）2和16：2Adoc-D-alpha MeTrp-Phg -Asp-Nal

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00050-8