4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium chloride | 134778-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium chloride
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-diazonium chloride；4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium;chloride
• CAS: 134778-25-9
• 化学式: C₈H₈N₅*Cl
• 分子量: 209.638
• InChiKey: KFVWGVFKOBNBJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium chloride 在 氢氧化钾 、 potassium ethyl xanthogenate 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4,6-dimethyl-1pyrazolo<3,4-b>pyridine-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, A. M. Kamal; Atalla, A. A.; Mohamed, Th. A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 4, p. 541 - 546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并噻唑部分的噻唑，噻吩和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.018

文献信息

• Synthesis and characterization of new pyrazole-based thiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.1080/00397911.2017.1330961

  日期：2017.8.3

  ABSTRACT A series of new 5-(heteroaryldiazenyl)thiazole incorporating pyrazole moiety have been synthesized through coupling of the thiazole with the appropriate heteroaryldiazonium salts. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, spectroscopic (IR, 1H NMR, and Mass) data, and alternative synthesis whenever possible. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过将噻唑与合适的杂芳基重氮盐偶联，合成了一系列新的含有吡唑部分的 5-(杂芳基二氮烯基)噻唑。新合成的化合物通过元素分析、光谱（IR、1H NMR 和质谱）数据以及可能的替代合成进行表征。图形概要
• Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor
  作者：Sobhi MOHAMED GOMHA、Ahmad SAMI SHAWALI、Abdou OSMAN ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1311-12

  日期：——

  A new, less expensive, solvent-free procedure was developed for the synthesis of some new derivatives of various fused heterocyclic ring systems, namely azolopyridazine, azolotriazine, azinotriazine, thienopyridine, and pyrazolopyridine. The structures of the products prepared were established by their spectral data and elemental analyses. Eight compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Some of the tested compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities.

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。
• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New 3-Substituted Coumarins
  作者：Wafaa S. Hamama、Moged A. Berghot、Eman A. Baz、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201000263

  日期：2011.11

  3‐Acetylcoumarin (1) was utilized as a key intermediate for the synthesis of 2‐aminothiazole derivative 3 via bromination of 1 to afford acetylbromide 2 followed by treatment with thiourea or via Biginelli reaction of 1. Treatment of 3 with 5‐chloro‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde, 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one, furo[3,4‐b]pyrazine‐5,7‐dione or 2‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐benzothieno[2

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉
• Synthesis and Antioxidant Activity of a Novel Series of Pyrazolotriazine, Coumarin, Oxoazinone, and Pyrazinopyrimidine Derivatives
  作者：Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201300128

  日期：2013.8

  afforded the corresponding coumarins 21–23, respectively. Finally, compound 1 reacted with 1‐nitrosonaphthalen‐2‐ol (26) and 6‐amino‐5‐nitroso‐2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrimidin‐4(1H)‐one (28) to give 3‐oxo‐3H‐naphtho[2,1‐b][1,4]oxazine‐2‐carbonitrile (25) and pyridazinopyrimidine (29), respectively. The newly synthesized compounds were screened for their ABTS antioxidant activity. Compounds 7 (90.39%), 10

  通过将 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-3-氧代丙腈 (1) 与 3-吡唑重氮氯化物 2-4 偶联，然后加热，获得一系列吡唑并三酮衍生物 8-10分别在乙酸中形成的腙5-7。此外，1与芳基重氮盐15a-c的偶联反应得到腙16a-c。此外，用 2-羟基-1-醛 18-20 处理 1 分别得到相应的香豆素 21-23。最后，化合物 1 与 1-nitrosonaphthalen-2-ol (26) 和 6-amino-5-nitroso-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one (28) 反应得到 3-oxo- 3H-萘并[2,1-b][1,4]恶嗪-2-甲腈（25）和哒嗪并嘧啶（29）。筛选新合成的化合物的 ABTS 抗氧化活性。化合物 7 (90.39%)、10 (85.88%) 和 16a (91. 95%) 表现出有希望的活动。最有效的化合物
• Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety
  作者：Samir Bondock、Walid Fadaly、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.018

  日期：2010.9

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of thiazole, thiophene, pyrazole and other related products containing benzothiazole moiety were prepared via the reaction of N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyanoacetamide (1) with appropriate chemical reagents. These compounds were screened for their antibacterial activity against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。