((5S,11S)-10-(bromomethyl)-2,8-dichloro-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-4-yl)methyl acetate | 1590388-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ((5S,11S)-10-(bromomethyl)-2,8-dichloro-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1590388-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₇BrCl₂N₂O₂
• 分子量: 456.166
• InChiKey: QGTJHIFKQKBYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 lipase from Candida antarctica, type B, 50% (w/w) CALB, immobilized on polyacrylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 ((5S,11S)-10-(bromomethyl)-2,8-dichloro-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocin-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  光学有源Tröger基本模拟物的模块化合成。

  摘要：

  首次将对映选择性催化用于制备Tröger的基础衍生物，该衍生物不仅具有出色的对映体纯度，而且还具有易于扩展的方式，可提供N-立体异构结构单元。酶促动力学拆分被证明可有效生产功能化的Tröger碱基，随后可通过各种化学方法对其进行修饰，而不会破坏任何立体信息。与从市售苯胺合成外消旋底物的制备方便方案相一致，提供了向多种对映纯Tröger碱基类似物提供高度实用且灵活的途径。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300295