N'-(1,3-diphenylbut-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 22675-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N'-(1,3-diphenylbut-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Dypnon-tosylhydrazon
• CAS: 22675-58-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: ZNLAEBNZXAKPPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1,3-diphenylbut-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到5-methyl-3,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化 1,2-芳基转移从 α,β-不饱和腙和肟合成全功能化 NH-吡唑和异恶唑

  摘要：

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04057
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(1,3-diphenylbut-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Base-induced Pyrolysis of Tosylhydrazones of Mesityl Oxide and Dypnone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.3017

文献信息

• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• Construction of Highly Functionalized C4-Oxyacylated and Aminated Pyrazolines
  作者：Vikram Singh、Bal Krishna Mishra、Deepak Kumar、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02366

  日期：2023.10.6

  Pyrazolines and pyrazolones are prevalent cores in drugs and bioactive molecules. Functionalizing them with heteroatoms on the ring improves or expands their clinical efficacy. However, a general method to selectively heterofunctionalize them at C4 and C5 is still elusive. Herein, we have demonstrated an iodine(III)-mediated construction of C4-heterofunctionalized pyrazolines from α,β-unsaturated hydrazones

  吡唑啉和吡唑啉酮是药物和生物活性分子中常见的核心。用环上的杂原子对它们进行功能化可以改善或扩大它们的临床疗效。然而，在 C4 和 C5 处选择性异功能化它们的通用方法仍然难以捉摸。在此，我们证明了碘（III）介导的从α,β-不饱和腙构建C4-杂官能化吡唑啉。通过氮杂迈克尔（aza-Michael），然后形成 C-O/C-N 键，获得带有三级和二级立构中心的氧酰化和胺化产物。脱保护/氧化序列以定量产率产生吡唑啉酮。