(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid | 1210802-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 1210802-48-4
• 化学式: C₄₆H₄₉N₅O₁₀
• 分子量: 831.923
• InChiKey: IDXKQYDDOPUMBR-KQIHHXPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]-methylamino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-Val-Cl 在 四(三苯基膦)钯 、 silver cyanide 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carbonyl]-1-phenylmethoxycarbonyldiazinane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w

文献信息

• Total Synthesis of Chloptosin, a Potent Apoptosis-Inducing Cyclopeptide
  作者：Shun-Ming Yu、Wen-Xu Hong、Yuan Wu、Chun-Long Zhong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol100135a

  日期：2010.3.5

  A bidirectional total synthesis of chloptosin has been achieved in 16 operations (32 individual reactions) and 3% overall yield from the readily available materials. Palladium-catalyzed tryptophan synthesis, diastereoselective selenocyclization and oxidative deselenation successfully served as key steps in construction of the dimeric core amino acid. 2-Bromo-1-ethyl pyridinium tetrafluoroborate was

  通过16种操作（32个单独的反应）已实现了胰蛋白酶的双向全合成，并且容易获得的材料的总收率为3％。钯催化的色氨酸合成，非对映选择性硒环化和氧化脱硒成功地成为构建二聚体核心氨基酸的关键步骤。2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯被有效地用于肽偶联中，并且在该合成中具有空间限制。