prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]-methylamino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate | 1320360-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]-methylamino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1320360-36-8
• 化学式: C₅₉H₇₉ClN₁₀O₁₀Si
• 分子量: 1151.88
• InChiKey: YCCBSNRPIIQVIT-ZHUGIUPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]-methylamino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,10S,13R,20S,27R,30S,32R,40S)-36-chloro-10,11-dimethyl-27-propan-2-yl-32-triethylsilyloxy-1,7,8,11,17,18,24,25,28,39-decazaheptacyclo[28.10.0.03,8.013,18.020,25.032,40.033,38]tetraconta-33(38),34,36-triene-2,9,12,19,26,29-hexone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-缬氨酸 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 silver cyanide 、 草酰氯 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[[(3R)-2-[(3S)-2-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]diazinane-3-carbonyl]diazinane-3-carbonyl]-methylamino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w