N-[(4-二甲基氨基苯基)-(2-羟基萘-1-基)-甲基]-乙酰胺 | 332174-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(4-二甲基氨基苯基)-(2-羟基萘-1-基)-甲基]-乙酰胺
• 英文名称: N-[(4-dimethylaminophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• 英文别名: N-[(4-Dimethylaminophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-YL)-methyl]-acetamide；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]acetamide
• CAS: 332174-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: YSHSLFQVPOQIHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 对二甲氨基苯甲醛 、 2-萘酚 在 2-methylpyridinium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-[(4-二甲基氨基苯基)-(2-羟基萘-1-基)-甲基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protic pyridinium ionic liquid: As an efficient, green and environmentally friendly catalyst for the one-pot synthesis of amidoalkyl naphthol derivatives

  摘要：

  简述了一种通过芳基醛、2-萘酚和酰胺衍生物之间的三组分反应，以 2-甲基吡啶三氟甲磺酸盐（[2-MPyH]OTf）为催化剂（5 摩尔%），绿色高效地合成氨基烷基萘酚衍生物的方法。与其他方法相比，该方法具有成本低、热处理无溶剂、绿色环保、操作简单以及可直接分离出高产率产品等优点。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.10.012

文献信息

• Preparation and characterization of Fe3O4@SiO2@PMA:AS an efficient and recyclable nanocatalyst for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1016/j.materresbull.2014.04.019

  日期：2014.7

  superparamagnetic Fe 3 O 4 @SiO 2 that is synthesized based on several stages. First of all, the Fe 3 O 4 @SiO 2 nanosphere core-shell is synthesized. Then, H 3 PMo 12 O 40 nanoparticles were synthesized by the treatment of H 3 PMo 12 O 40 with n -Octane as solvent by a solvothermal method and this nano hetero polyacid immobilized onto the imidazole functionalized Fe 3 O 4 @SiO 2 nanoparticles. The

  摘要 在本文中，我们报道了一种基于多个阶段合成的功能化超顺磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2 的制备方法。首先，合成了Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米球核壳。然后，通过溶剂热法用正辛烷作为溶剂处理H 3 PMo 12 O 40 合成H 3 PMo 12 O 40 纳米颗粒，并将该纳米杂多酸固定在咪唑官能化的Fe 3 O 4 @SiO 2 纳米颗粒上。样品的结构通过XRD、TEM、DLS、FE-SEM、FT-IR、N 2 吸附-解吸等温线分析和VSM表征。此外，还描述了一种使用 β-萘酚、醛和乙酰胺的多组分、一锅缩合反应制备酰胺烷基萘酚的有效和直接的方案，在无溶剂和微波条件下，在 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 存在下苯甲酰胺和尿素。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 5 次，而不会明显降低催化活性。
• A modified reaction for the preparation of amidoalkyl naphthols
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.093

  日期：2008.2

  An efficient synthesis of amidoalkyl naphthols using FeCl3·SiO2 as a heterogeneous catalyst is described. This thermal solvent-free procedure offers advantages such as shorter reaction times, simple work-up, excellent yields, and recovery and reusability of the catalyst.

  描述了使用FeCl 3 ·SiO 2作为非均相催化剂的酰胺基烷基萘的高效合成方法。这种无溶剂热溶剂的方法具有以下优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及催化剂的回收率和可重复使用性。
• An efficient, simple and expedition synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols as ‘drug like’ molecules for biological screening
  作者：Hamid Reza Shaterian、Hossein Yarahmadi、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.035

  日期：2008.1

  An efficient and direct protocol for the preparation of amidoalkyl naphthols employing a multi-component, one-pot condensation reaction of beta-naphthol, aromatic aldehydes and acetamide in the presence of ferric hydrogensulfate under solvent, solvent-free and microwave conditions is described. The thermal solvent-free and microwave green procedures offer advantages such as shorter reaction times,

  描述了在溶剂，无溶剂和微波条件下，在硫酸氢铁存在下，使用β-萘酚，芳族醛和乙酰胺的多组分一锅缩合反应制备酰胺烷基萘的有效直接方法。无溶剂的热法和微波绿色法具有诸如缩短反应时间，简化后处理，优异的收率，催化剂的回收率和可重复使用性等优点。值得注意的是，可以通过酰胺水解将1-酰胺基甲基-2-萘酚转化为重要的生物学“药物样”活性1-氨基甲基-2-萘酚衍生物。
• Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex catalyzed direct amidomethylation for the synthesis of 1-(arylamido)-methyl-2-naphthols in fluorous medium
  作者：Mei Hong、Chun Cai、Wen Bin Yi

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.046

  日期：2011.3

  Abstract Hafnium (IV) bis(perfluorooctanesulfonyl)imide complex is found to be an efficient catalyst for the multicomponent condensation of β-naphthol, aromatic aldehydes and urea or amides in perfluorodecalin to afford the corresponding substituted amidomethyl naphthols in good yields. The remarkable features of this new procedure are high yields, shorter reaction times, reusability of catalyst and

  摘要发现Ha（IV）双（全氟辛烷磺酰基）酰亚胺配合物是有效的催化剂，可将β-萘酚，芳族醛和脲或酰胺在全氟萘烷中多组分缩合，从而以高收率提供相应的取代氨基甲基萘。该新方法的显着特征是高收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和简单的后处理程序。
• Zeolite H-BEA catalysed multicomponent reaction: One-pot synthesis of amidoalkyl naphthols – Biologically active drug-like molecules
  作者：SUNIL R MISTRY、RIKESH S JOSHI、KALPANA C MAHERIA

  DOI：10.1007/s12039-011-0095-2

  日期：2011.7

  Zeolite has been used as an efficient and a novel heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of biologically active drug-like molecules, amidoalkyl naphthols. This green route involves multicomponent reaction of 2-naphthol, aromatic aldehydes and amide in the presence of a catalytic amount of zeolite H-Beta (H-BEA) under solvent reflux as well as solvent-free conditions.

  沸石被用作高效且新颖的异相催化剂，用于一锅合成生物活性药物样分子——酰胺烷基萘酚。这条绿色路线涉及在催化剂量的H-Beta沸石（H-BEA）存在下，2-萘酚、芳香醛和酰胺的多组分反应，既可以在溶剂回流的条件下进行，也可以在无溶剂的条件下进行。