1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester | 59573-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-α-D-glucopyranoside；1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylgalactomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester；benzyl N2-(N-acetyl-1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-muramoyl)-L-alanyl-D-isoglutaminate；N-acetyl-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
• CAS: 59573-36-3；59573-84-1；63121-85-7；63121-87-9；63121-88-0；63121-90-4；64520-02-1；76420-28-5；76497-91-1；76497-99-9；76498-02-7；87173-14-6；93218-76-9；125637-77-6；125637-78-7
• 化学式: C₄₀H₄₈N₄O₁₁
• 分子量: 760.841
• InChiKey: YFFXRBRPRYFROV-KQSFDXJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1025.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester 在 钯 N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipophilic Muramyl Dipeptide DerivativesviaO-Aminoacyl Intermediates

  摘要：

  在氨甲酰二肽的氨甲酰氨基的 6 位上加入一个氨基酸的方法已经实现，这为合成各种新的衍生物提供了有效途径。利用这些中间体合成了六种带有 N-酰化氨基酸的新的氨甲酰二肽衍生物，并对它们的免疫活性进行了检测。所有衍生物在诱导 N-乙酰基-3-(4-胂基苯基偶氮)-l-酪氨酸迟发型超敏反应方面都表现出了佐剂活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2917
• 作为产物：
  描述：

  L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester trifluoroacetate 、 Benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-α-D-glucopyranoside, HONB ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-α-O-Benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetylallomuramyl-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.

  摘要：

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2215