12-十八碳炔-1-醇 | 21721-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-十八碳炔-1-醇
• 英文名称: 12-octadecyn-1-ol
• 英文别名: octadec-12-yn-1-ol；12-Octadecinol；12-Octadecynol
• CAS: 21721-01-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: OAKSSJYHSCRBGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-十八碳炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 作用下， 生成 十八碳-17-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Menger, Frederic M.; Brocchini, Stephen; Chen, Xiangyang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1542 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 12-十八碳炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Menger, Frederic M.; Brocchini, Stephen; Chen, Xiangyang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1542 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and thermotropic properties of macrocyclic lipids related to archaebacterial membranes
  作者：F. M. Menger、X. Y. Chen、S. Brocchini、H. P. Hopkins、D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00068a017

  日期：1993.7

  Macrocyclic phospholipids containing 32-44 ring atoms were synthesized by a route involving a high-temperature Glaser oxidation as the key step. These lipids are analogous to mammalian phospholipids except a single extra carbon-carbon bond joins the chain termini. The new lipids offered, therefore, an opportunity to examine thermotropic properties of their membranes when the chains within a given molecule are unable to move independently of one another. It was concluded that chain ''tethering'' (a) raises the transition temperatures substantially for all but the shortest lipids, (b) lowers enthalpies of transition by, in part, reducing the number of gauche C-C linkages created during the melting process, and (c) lowers entropies of transition by impeding motional freedom with in the liquid-crystalline phase. Molecular mechanics calculations on the macrocyclic lipids are described briefly.
• Metalation reactions. III. Metalation of octadecynols and octadecynyl methyl ethers
  作者：Joseph Klein、E. Gurfinkel

  DOI：10.1021/jo01264a044

  日期：1969.12
• US4440940A
  申请人：——

  公开号：US4440940A

  公开（公告）日：1984-04-03