1,3-bis(4'-fluorophenyl)imidazolium chloride | 907189-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4'-fluorophenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(4-fluorophenyl)imidazolium chloride；1,3-di-(4-fluorophenyl)imidazolium chloride；1,3-di(4-fluorophenyl)imidazolium chloride
• CAS: 907189-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₂*Cl
• 分子量: 292.716
• InChiKey: DIJNTLLTNOQZNE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4'-fluorophenyl)imidazolium chloride 在 selenium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-bis(4-fluorophenyl)imidazol-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  具有氟化NHC配体的[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物催化加氢活性的简单NMR预测值†

  摘要：

  已经制备了具有氟代芳基取代基的一系列用于N-杂环卡宾（NHC）的咪唑盐前体，以及它们的硒化物和铑配合物。在苯乙酮与iPrOH的加氢转移氢化中，[Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的催化活性测试表明，带有氟化NHC的铑配合物要优于未氟化的铑。活性顺序为4-FC 6 H 4 <2,4-F 2 -C 6 H 3 <2,4,5-F 3 -C 6 H 2 <2,6-F 2 -C 6 H 3 < 2,4,6-F 3 -C6 H 2。此反应顺序与这些系统电子性质的许多简单NMR测度一致，包括NHC·HBF 4盐的1 J CH，NHC硒化物的δ（ 77 Se）以及1 J Rh–C和δ [Rh（cod）Cl（NHC）]配合物的（ 13 C卡宾）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01219b
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 4-氟苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到1,3-bis(4'-fluorophenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  (NHCF)PdCl2Py和(NHCF)Ni(Cp)Cl配合物的合成和比较研究：研究NHC配体的电子性质和配合物特性

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）配体的供电子和受电子特性在控制其与过渡金属的相互作用中发挥着关键作用，从而影响催化过程的选择性和反应活性。在此，我们报道了 Pd/NHC F和 Ni/NHC F配合物的合成，其中 NHC 配体的电子参数发生了系统变化。通过进行一系列受控的结构修饰，我们阐明了 NHC 配体的 σ 供体和 π 受体特性对与过渡金属 Pd 和 Ni 相互作用的影响，从而阐明了 Pd 和 Ni 配合物的催化行为。本研究加深了我们对 NHC-金属相互作用的理解，并为有机合成高效催化剂的合理设计提供了新的信息。

  DOI：

  10.1039/d4dt01304b

文献信息

• N-heterocyclic carbenes of iridium(I): ligand effects on the catalytic activity in transfer hydrogenation
  作者：Sandra C. Zinner、Christoph F. Rentzsch、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann、Fritz. E. Kühn

  DOI：10.1039/b906855d

  日期：——

  New Ir-NHC complexes based on different heterocyclic moieties like imidazole, benzimidazole and imidazolidine are presented and tested in transfer hydrogenation catalysis. A broad range of steric and electronic properties of NHC ligands is covered to give an idea for catalyst design from the experimental point of view.

  介绍了基于不同杂环基团（如咪唑、苯并咪唑和咪唑啉）的新型Ir-NHC配合物，并在转移氢化催化中进行了测试。涵盖了NHC配体的广泛立体和电子特性，以便从实验的角度为催化剂设计提供思路。
• Bis-Cyclometalation of Fluorinated <i>N</i>-Aryl NHCs
  作者：Duncan A. J. Harding、Eric G. Hope、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1021/om2009809

  日期：2012.2.27

  The new imidazolium salts N,N′-bisfluoroarylimidazolium chloride (fluoroaryl = 4-fluorophenyl (1), 2,4-difluorophenyl (2), 2,4,6-trifluorophenyl (3)) have been prepared by the one-pot condensation of the appropriate aniline with glyoxal and formaldehyde. Reaction of the salts (1, 2) with [RuF2(CO)3]4 and [IrF3(CO)3] in the presence of KOtBu generated the bis-cyclometalated carbene carbonyl complexes

  通过一锅缩合制备了新的咪唑鎓盐N，N'-双氟芳基咪唑鎓氯化物（氟代芳基= 4-氟苯基（1），2,4-二氟苯基（2），2,4,6-三氟苯基（3））适当的苯胺与乙二醛和甲醛。盐（反应1，2）与[阵2（CO）3 ] 4和[IRF 3（CO）3在KO的存在]吨卜生成的双-环金属卡宾羰基配合物[的IrCl（CO）η 2 -1-（C 6 H 4-4-F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 Ñ 2 } 2 ]（4），的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 4 -4 -F）-3-（C 6 H ^ 3 -4-F）C 3 H ^ 2 ñ 2 } 2 ]（5），和的[Ru（CO）2 η 2 -1-（C 6 H ^ 3 -2， 4-F 2）-3-（C 6 H 2 -2,4-F 2）C 3 H2 N 2 } 2 ]（6），其在结构上已经表征。
• Synthesis and a combined experimental/theoretical structural study of a comprehensive set of Pd/NHC complexes with <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-halogen-substituted aryl groups (X = F, Cl, Br, CF₃)
  作者：Roman O. Pankov、Darya O. Prima、Alexander Yu. Kostyukovich、Mikhail E. Minyaev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d2dt03665g

  日期：——

  the Pd–NHC bond but does not affect the Pd–NHC bond energy. Here, we report the first optimized synthetic approach to access a comprehensive range of o-, m-, and p-XC6H4-substituted NHC ligands, including incorporation into Pd complexes (X = F, Cl, Br, CF3). The catalytic activity of the obtained Pd/NHC complexes was compared in the Mizoroki–Heck reaction. For substitution with halogen atoms, the following

  通过开发优化的合成程序以获得咪唑盐和相应的金属配合物，制备了具有吸电子卤素基团的Pd/NHC 配合物（NHCs - N -杂环卡宾）。已经进行了结构 X 射线分析和计算研究，以评估卤素和 CF 3取代基对 Pd-NHC 键的影响，并提供了对分子结构可能的电子效应的深入了解。吸电子取代基的引入改变了 σ-/π- 对 Pd-NHC 键的贡献率，但不影响 Pd-NHC 键能。在这里，我们报告了第一个优化的合成方法，以获得全面的o -、m - 和p-XC 6 H 4 -取代的NHC配体，包括并入Pd络合物（X = F、Cl、Br、CF 3）。在 Mizoroki–Heck 反应中比较了所获得的 Pd/NHC 配合物的催化活性。对于用卤素原子取代，观察到以下相对趋势：X = Br > F > Cl，并且对于所有卤素原子，催化活性按以下顺序变化：m -X，p -X > o -X。相对催化活性的评估表明，与未取代的
• N-heterocyclic carbenes: Reaction to give anilines
  作者：Kris Randell、Matthew J. Stanford、Guy J. Clarkson、Jonathan P. Rourke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.034

  日期：2006.8

  The attempted synthesis of bis(NHC)palladium complexes via the direct reaction of an imidazolium salt with palladium acetate results in the formation of a mixed NHC/aniline complex. The route by which the aniline is formed has not been completely elucidated, but it does originally derive from an imidazolium salt. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.