2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-((3aR,3a1S,9R,9aS)-9a-hydroxy-5-methoxy-1,3a,3a1,8,9,9a-hexahydro-2H-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9-yl)acetamide | 1236478-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-((3aR,3a1S,9R,9aS)-9a-hydroxy-5-methoxy-1,3a,3a1,8,9,9a-hexahydro-2H-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9-yl)acetamide
• CAS: 1236478-56-0
• 化学式: C₂₃H₂₈ClNO₆
• 分子量: 449.931
• InChiKey: VCZCBUJAAKCJAF-DGEVVOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-((3aR,3a1S,9R,9aS)-9a-hydroxy-5-methoxy-1,3a,3a1,8,9,9a-hexahydro-2H-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9-yl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  (3a'R,9'R,9a'S,9b'S)-9'-[(cyclopropylmethyl)amino]-5'-methoxy-1',2',3a',8',9',9b'-hexahydro-9'a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-phenanthro[4,5-bcd]furan]-9a'-ol 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-((3aR,3a1S,9R,9aS)-9a-hydroxy-5-methoxy-1,3a,3a1,8,9,9a-hexahydro-2H-spiro[phenanthro[4,5-bcd]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Beckett-Casy模型2的研究：新颖的15-16降纳曲酮衍生物的合成及其药理作用

  摘要：

  我们合成了新颖15-16 nornaltrexone衍生物9，11和22来检查在贝克特-凯西模型空腔中，其中提出了一种与在吗啡结构15-16乙烯部分相互作用的重要性。所有合成的化合物对阿片受体的亲和力均低于纳曲酮（10）。与相应的14-H衍生物9相比，14-OH衍生物11的结合亲和力得到了改善，其中9-17键的旋转将受到分子内氢键的限制。化合物22的9-17键被乙烯桥严格固定，几乎不与阿片受体结合。化合物尽管存在15–16乙烯单元，但26也显示出非常弱的结合亲和力。我们提出了对于17氮上的孤电子对取向的重要作用，而不是贝克特-卡西模型中空腔的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.080