2-(2-trifluoroacetamido ethoxy)ethyl-3,4,5-tri-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside | 847359-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-trifluoroacetamido ethoxy)ethyl-3,4,5-tri-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(2-trifluoroacetamidoethoxy)ethyl-3,4,5-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside
• CAS: 847359-71-1
• 化学式: C₃₀H₄₂F₃NO₁₈
• 分子量: 761.655
• InChiKey: CKPQDKSFXPUCHQ-BAGCUJKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  233.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trifluoroacetamido ethoxy)ethyl-3,4,5-tri-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6S)-2-{(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate modifiers of neuronal growth

  摘要：

  富糖半乳糖碳水化合物已被证明能诱导神经突出生长。该发明涉及利用富糖半乳糖基团、相关蛋白质的碳水化合物、组装体和聚合物诱导神经突出生长的方法。细胞生长可以在培养细胞中或动物或患者体内的细胞中被刺激。生长刺激对于理解和治疗神经退行性疾病具有应用，例如帕金森病、阿尔茨海默病、多发性硬化症以及中风、脑损伤和脊髓损伤等疾病。这些化合物、聚合物和组装体还可以用于增加培养细胞或动物中的神经干细胞或祖细胞，并使工程组织恢复活力。

  公开号：

  US20060177413A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,6-anhydro-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 2-(2-trifluoroacetamido ethoxy)ethyl-3,4,5-tri-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-1-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Role for Fucose α(1−2) Galactose Carbohydrates in Neuronal Growth

  摘要：

  We report a fucose alpha(1-2) galactose-mediated pathway for the modulation of neuronal growth and morphology. Our studies provide strong evidence for the presence of Fucalpha(1-2)Gal glycoproteins and lectin receptors in hippocampal neurons. Additionally, we show that manipulation of Fucalpha(1-2)Gal-associated proteins using small-molecule and lectin probes induces dramatic changes in neuronal morphology. These findings may provide a novel pathway to stimulate neuronal growth and regeneration.

  DOI：

  10.1021/ja044631v