10,16-dihydroxy<2^13,14><6.2>metacyclophane | 167304-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 10,16-dihydroxy<2^13,14><6.2>metacyclophane
• 英文别名: 10,16-dihydroxy[2^13,14][6.2]metacyclophane
• CAS: 167304-30-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: CUAKSTWCYOMHCU-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,16-dihydroxy<2^13,14><6.2>metacyclophane 在 cesium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of calixarene analogs locked in the cone conformation by the dimerization of syn-dihydroxymetacyclophanes as a building block

  摘要：

  syn-Dihydroxymetacyclophanes were converted to bridged calix[4]arene analogs by base-catalyzed condensation with formaldehyde. A remarkable template effect was observed on this condensation. Enlarged calix[4]arene analogs were synthesized by two different methods. All calix[4]arene analogs took the cone-type conformation and kept it even at high temperatures, according to the elucidation by H-1 NMR spectroscopy. The acidities (pKapp) of calix[4]arene analogs, which partially form the hydrogen bonding, were medium values in the range of 5.1-5.5. Calix[4]arene analogs can transport Li+ ion considerably and show the selectivity for Li+ over Na+ ions 15 and 30 in the weak basic and neutral solutions, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01127-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(3-acetyl-4-methoxyphenyl)hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 10,16-dihydroxy<2^13,14><6.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  利用甲氧基的空间效应，通过分子内[2 + 2]光环加成立体选择性合成间桥和三桥环烷

  摘要：

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89568-5