4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷 | 173379-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷
• 英文名称: 1-((2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 4'-azido-2'-deoxy-2'-fluorouarabinoridine；1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 173379-73-2
• 化学式: C₉H₁₀FN₅O₅
• 分子量: 287.207
• InChiKey: SNWCOSVWPQSOEU-XZMZPDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (2'S)-β-D-2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido-3-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途

  摘要：

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。

  公开号：

  CN103709220B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-dibenzoyl-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以34.8%的产率得到4'-C-叠氮-2'-脱氧-2'-氟-阿糖尿苷
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2

文献信息

• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• 白桦脂酸衍生物，其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：河南省生殖健康科学技术研究院（河南省出生缺陷干预工程技术研究中心）

  公开号：CN114057823A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于医药领域，具体提供一种式(I)所示的白桦脂酸衍生物，其药学上可接受的盐、水合物或前药：本发明还提供所述白桦脂酸衍生物的药物组合物、合成方法和应用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Allobetulon/Allobetulin–Nucleoside Conjugates as AntitumorAgents
  作者：Yanli Wang、Xiaowan Huang、Xiao Zhang、Jingchen Wang、Keyan Li、Guotao Liu、Kexin Lu、Xiang Zhang、Chengping Xie、Teresa Zheng、Yung-Yi Cheng、Qiang Wang

  DOI：10.3390/molecules27154738

  日期：——

  apoptosis of cancer cells with low toxicity. However, both of them exhibited weak antiproliferation against several tumor cell lines. Therefore, the new series of allobetulon/allobetulin–nucleoside conjugates 9a–10i were designed and synthesized for potency improvement. Compounds 9b, 9e, 10a, and 10d showed promising antiproliferative activity toward six tested cell lines, compared to zidovudine, cisplatin

  Allobetulin与白桦脂酸结构相似，可诱导癌细胞凋亡，毒性低。然而，它们都对几种肿瘤细胞系表现出较弱的抗增殖作用。因此，设计和合成了新系列的 allobetulon/allobetulin-核苷缀合物9a - 10i以提高效力。基于它们的抗肿瘤活性结果，与齐多夫定、顺铂和奥沙利铂相比，化合物9b、9e、10a和10d对六种测试细胞系显示出有希望的抗增殖活性。其中，化合物10d对 SMMC-7721、HepG2、MNK-45、SW620 和 A549 人类癌细胞系表现出比顺铂和奥沙利铂更强的抗增殖活性。在作用机制的初步研究中，化合物10d诱导SMMC细胞发生细胞凋亡和自噬，通过调节Bax、Bcl-2和LC3的蛋白表达水平导致抗增殖和G0/G1细胞周期停滞。因此，基于我们目前的研究，核苷缀合的别叶甜菜素 ( 10d ) 证明了核苷取代是提高别叶甜菜素/别叶甜菜素抗肿瘤活性的可行策略。
• 一种新型的核苷酸衍生物及其药物组合物和用途
  申请人：石家庄迪斯凯威医药科技有限公司

  公开号：CN117486958A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种新型的核苷酸类衍生物及其药物组合物和用途，所述核苷酸类衍生物如式(I)所示；该类衍生物可用于制备抗病毒感染的药物。#imgabs0#
• Novel Betulinic Acid–Nucleoside Hybrids with Potent Anti-HIV Activity
  作者：Qiang Wang、Yujiang Li、Liyun Zheng、Xiaowan Huang、Yanli Wang、Chin-Ho Chen、Yung-Yi Cheng、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00414

  日期：2020.11.12

  Novel betulinic/betulonic acid-nucleoside hybrids were synthesized as possible new anti-HIV agents. Among the synthesized hybrids, two compounds were highly effective against HIV. Compared with AZT and DSB, compounds 10a (IC50 = 0.0078 mu M, CC50 = 9.6 mu M) and 10b (IC50 = 0.020 mu M, CC50 = 23.8 mu M) showed more potent or equipotent, respectively, antiHIV activity but displayed lower cytotoxicity.