3-iodo-1,1,2-triphenyl-1H-indene | 1189114-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-iodo-1,1,2-triphenyl-1H-indene
• 英文别名: 3-Iodo-1,1,2-triphenylindene
• CAS: 1189114-35-9
• 化学式: C₂₇H₁₉I
• 分子量: 470.352
• InChiKey: MTAQOZHPGIXCHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1,1,2-triphenyl-1H-indene 在 萘 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 碘 、 lithium 、 cesium pivalate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 2,2’,7,7’-tetraiodospiro-CPV
  参考文献：
  名称：

  轴向手性螺共轭碳桥联对苯乙炔同系物：合成设计和材料特性

  摘要：

  螺共轭系统因其手性光学特性而引起了相当大的兴趣，并且由于其结构紧凑，电子激发或电离时的重组能很小。我们在此报告了外消旋和光学活性形式的轴向手性螺共轭碳桥联对亚苯基亚乙烯基 (spiro-CPV) 的模块化和收敛合成，其中两个碳桥联对亚苯基亚乙烯基分子通过螺碳原子连接。我们的合成设计侧重于螺环 CPV 分子的 C2 对称性，依赖于两个 3-lithio-2-arylindene 分子与作为目标分子中螺碳中心的一氧化碳分子的偶联。我们制备了衍生物，包括那些具有促进光学分辨率的苯酚基团的衍生物，并作为合成各种光学活性衍生物的平台，这些衍生物表现出圆偏振光致发光，具有高荧光量子产率、大不对称因子和高光稳定性。例如，双(苯乙炔基)衍生物的荧光量子产率为0.99，发光不对称因子为|glum|。= 2.7 × 10-4，分别是所报道的 CPL 化合物中最高的值，并且与这些值相当。四二芳基胺衍生物的空穴迁移率（μh

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13019
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethynyl-2-diphenylhydroxymethylbenzene 在 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 iron(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-iodo-1,1,2-triphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的茚的 5-Endo-Dig 合成方法及其对窄带隙 π 系统的双向扩展

  摘要：

  茚骨架是多种化合物的关键结构，在医学和材料科学中具有应用。由于茚环的芳香性会暂时被破坏，传统的合成通常需要苛刻的条件或反应性中间体。为了解决这个问题，我们研究了铁催化的5-内环化反应来构建茚的五元碳环组分，该反应不会破坏苯环的芳香性。 FeCl 2与金属镁还原产生的还原铁反应物种是一种关键的反应物种，可以有效裂解起始材料中的 C-O 键，生成休眠自由基稳定的铁，该铁可以顺利地进行 5- 内切反应茚环的闭合。合成条件非常温和，我们合成了高最高占据分子轨道（HOMO）、窄带隙共轭化合物，其HOMO能级高达-4.59 eV，光学带隙为1.50 eV；因此，即使在空气中它也不稳定。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c04961

文献信息

• Modular Synthesis of 1<i>H</i>-Indenes, Dihydro-<i>s</i>-Indacene, and Diindenoindacene—a Carbon-Bridged <i>p</i>-Phenylenevinylene Congener
  作者：Xiaozhang Zhu、Chikahiko Mitsui、Hayato Tsuji、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja905626b

  日期：2009.9.30

  A variety of 1H-indenes, dihydro-s-indacenes, and diindenoindacenes, carbon-bridged phenylenevinylene derivatives, can be synthesized,in good to high yields using as a synthetic module a 3-lithioindene compound made available by reductive cyclization of an alkynylbenzene derivative. The planar analogues of oligophenylenevinylene compounds thus synthesized show physical properties beneficial for use as ambipolar organic semiconductor materials.