| 144309-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 144309-92-2
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 446.933
• InChiKey: MQKPLUVCZLJTNI-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 4-(4'-chlorophenyl)-1-(p-tolyl)-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446
• 作为产物：
  描述：

  4-氯查耳酮 、 ethyl 2-chloro-(4-tolylhydrazono)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以55 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 MnO2 介导的 5-酰基吡唑啉的机械化学脱酰氧化得到氟化和非氟化 1,4-二芳基吡唑。

  摘要：

  开发了在球磨机械化学条件下无溶剂两步合成多官能化吡唑的方法。该方案包括原位生成的腈亚胺和查耳酮的(3+2)-环加成，然后用活化的MnO2氧化最初形成的5-酰基吡唑啉。第二步通过专有的脱酰途径进行，得到一系列在杂环的 C(3) 处用氟化 (CF3) 或非氟化 (Ph、COOEt、Ac) 取代基官能化的 1,4-二芳基吡唑。相比之下，MnO2介导的模型异构体4-酰基吡唑啉的氧化反应具有低化学选择性，导致完全取代的吡唑作为通过脱氢芳构化形成的主要产物。所提出的方法扩展了在有机溶剂中进行的已知方法的范围，并且能够制备多官能化吡唑，这在医学和材料科学中受到普遍关注。

  DOI：

  10.3390/molecules27238446

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectroscopy and the structures of the regioisomeric products of the cycloaddition of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines to α,β-unsaturated ketones
  作者：Ahmad S. Shawali、Saleh T. Ezmirly、Ahmad M. Bukhari

  DOI：10.1016/0584-8539(92)80127-i

  日期：1992.8

  H-1 NMR chemical shifts were used to assign the structures of the regioisomeric products obtained from the reactions of C-ethoxycarbonyl-N-arylnitrilimines 2A-E to alpha,beta-unsaturated ketones 3a-j. The assignments were based on the large observed difference between chemical shifts of the H-4 and H-5 of the 2-pyrazoline ring residue. Values of 1.29 +/- 0.06 and 0.34 +/- 0.03 ppm were found for DELTA-delta-4,5 for the 5-aroyl- and 4-aroyl-2-pyrazoline regioisomers 4 and 5, respectively. The regioselectivity in the studied cycloaddition reactions is interpreted in terms of FMO method.