cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate | 1243155-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate
• CAS: 1243155-46-5
• 化学式: C₂₂H₂₂ClFN₃O₇P
• 分子量: 525.858
• InChiKey: IFGRQPZCCCTSND-NZCBIIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(2-furyl)-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抑制细胞生长的6-（Het）芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的CycloSal-磷酸化前核苷酸：合成，细胞抑制活性和抑制腺苷激酶。

  摘要：

  制备了一系列最近描述的一类新的核苷细胞抑制剂（6-杂芳基-7-去氮杂嘌呤核糖核苷）的环状磷酸Sal前药。相应的2'，3'-亚异丙基-6-氯-7-脱氮嘌呤核苷转化为5- ö ' -环磷酸盐。这些经历了一系列的Stille或Suzuki交叉偶联，以及各种（杂）芳基锡烷或硼酸，得到了受保护的6-（杂）芳基-7-脱氮嘌呤原核苷酸，随后被脱保护得到了12种游离原核苷酸衍生物。将原核苷酸的体外细胞抑制作用与亲本核苷类似物进行了比较。在大多数情况下，前核苷酸的活性类似于或稍微比相应的母体核苷的降低，用7-氟pronucleotides异常13，13b中，和13 d，这已经显示出GIC 50进行了改进该值降低一个数量级（到低纳摩尔范围）。环的存在磷酸盐基团也影响对多种细胞系的选择性。发现了几种前核苷酸，它们强烈抑制人腺苷激酶，但仅弱抑制MTB腺苷激酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000192
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 、 3-methylsalicylchlorophosphane 在 N,N-二异丙基乙胺 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙腈 、 癸烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到cyclo-(3-methylsaligenyl)-7-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-chloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抑制细胞生长的6-（Het）芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的CycloSal-磷酸化前核苷酸：合成，细胞抑制活性和抑制腺苷激酶。

  摘要：

  制备了一系列最近描述的一类新的核苷细胞抑制剂（6-杂芳基-7-去氮杂嘌呤核糖核苷）的环状磷酸Sal前药。相应的2'，3'-亚异丙基-6-氯-7-脱氮嘌呤核苷转化为5- ö ' -环磷酸盐。这些经历了一系列的Stille或Suzuki交叉偶联，以及各种（杂）芳基锡烷或硼酸，得到了受保护的6-（杂）芳基-7-脱氮嘌呤原核苷酸，随后被脱保护得到了12种游离原核苷酸衍生物。将原核苷酸的体外细胞抑制作用与亲本核苷类似物进行了比较。在大多数情况下，前核苷酸的活性类似于或稍微比相应的母体核苷的降低，用7-氟pronucleotides异常13，13b中，和13 d，这已经显示出GIC 50进行了改进该值降低一个数量级（到低纳摩尔范围）。环的存在磷酸盐基团也影响对多种细胞系的选择性。发现了几种前核苷酸，它们强烈抑制人腺苷激酶，但仅弱抑制MTB腺苷激酶。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000192