isoprene | 111184-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: isoprene
• 英文别名: N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)propan-2-amine
• CAS: 111184-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₇
• 分子量: 321.385
• InChiKey: TVVMQTGPWNRGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoprene 、 天然橡胶 在 二氯二茂钛 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-N-(2,3-dimethyl-3-butenyl)-N-isopropyl-3-methyl-3-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  钛配合物促进高烯丙基-高巴豆胺的直接途径

  摘要：

  由 1,3-二烯和 Cp2TiH 原位生成的 I-烯丙基钛络合物与苯并三唑衍生物反应，以良好的收率得到高烯丙基胺。在类似的条件下，双（苯并三唑基）化合物发生三重级联反应（烯丙基钛化，然后是阳离子 2-氮杂-Cope 重排，然后是第二个烯丙基钛化），提供了一条直接的路线来获得高烯丙基-(E)-高巴豆胺。一项理论研究提供了对控制该反应序列选择性的因素的进一步了解。钛促进的 1,3-二烯与双（苯并三唑基）化合物作为底物的还原偶联通过三重级联反应（烯丙基钛化 - 阳离子 2-氮杂-Cope 重排 - 烯丙基钛化）选择性地导致高烯丙基-高巴豆胺。版权所有 © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201262
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 异丙胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到isoprene
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzotriazole Mediated Synthesis of Some 5-Alkyl-Dihydro-4H-1,3,5-Dithiazines
  作者：Naseem Peerzada、Ian Neely

  DOI：10.1080/00397910008087380

  日期：2000.2

  An efficient synthesis of N-substituted dihydro-4H-1,3,5-dithiazines is described. N,N-Bis(benzotriazolylmethyl) alkylamines 1 smoothly under go cyclisation reaction in the presence of formaldehyde and hydrogen sulfide to give 5-substituted dihydro-4H-1,3,5-dithiazines 2.
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; RACHWAL B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 799-804
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 RACHWAL B.

  DOI：——

  日期：——