7-Hydroxy-8-iodo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 82448-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-8-iodo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-8-iodo-2-phenyl-chromen-4-one；8-Jod-7-hydroxy-flavon
• CAS: 82448-47-3
• 化学式: C₁₅H₉IO₃
• 分子量: 364.139
• InChiKey: ZMKVTGLYYASJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-iodo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 8-(2-methyl-1-propenyl)-2-phenyl-8,9-dihydro-4H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基黄酮通过钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃类黄酮的有效方法

  摘要：

  邻碘乙酰氧基类黄酮在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢呋喃类黄酮。该反应是非常普遍的，立体和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404226
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基黄酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 作用下， 生成 7-Hydroxy-8-iodo-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸-类黄酮结合物：合成与抗肿瘤结构-活性关系的研究

  摘要：

  在抗三阴性乳腺癌（TNBC）剂的研究，一系列金雀花碱的类黄酮共轭物（的A-1~G-1 ）设计并以高产率合成了（ - ） -金雀花碱和黄酮类化合物经由N，N- - 4-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）催化的合成策略。另外，测试了缀合物的体外细胞毒性，结果表明某些化合物对人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）的毒性比阳性对照药物紫杉醇更好。结构-活性关系的研究表明，以5-氯和黄酮类为特征的半胱氨酸形成的结合物对MDA-MB-231细胞具有更好的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151803

文献信息

• Ahluwalia, V. K.; Jain, Anjula; Prakash, Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 101 - 103
  作者：Ahluwalia, V. K.、Jain, Anjula、Prakash, Chandra、Bala, Shashi

  DOI：——

  日期：——