17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7,2',3'-[1'-(p-fluorobenzyl)]-indolomorphinan | 948906-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7,2',3'-[1'-(p-fluorobenzyl)]-indolomorphinan
• 英文别名: 3-benzyloxy-N1'-(p-fluorobenzyl)naltrindole
• CAS: 948906-06-7
• 化学式: C₄₀H₃₇FN₂O₃
• 分子量: 612.744
• InChiKey: AUHOUFJAZINDIE-BPSUTHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7,2',3'-[1'-(p-fluorobenzyl)]-indolomorphinan 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N1'-(p-fluoromethyl)-17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5-epoxy-3,14-dihydroxyindolo[2',3',6,7]morphinan monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N1'-(p-[18F]Fluorobenzyl)naltrindole (p-[18F]BNTI) 作为 DOP 受体的潜在 PET 显像剂

  摘要：

  N1'-(p-fluorobenzyl)naltrindole 5 是通过 3-O-benzyl NTI 3 与 p-fluorobenzylbroide 在相转移催化下反应合成的。随后在 HBr/CH3COOH 中 4 的 3-O-苄基脱保护从纳曲吲哚 2 分三步得到目标化合物 5。p-FBNTI 5 是一种新型 delta 阿片受体拮抗剂 (Ki=0.00312 nM) 并拮抗 delta 阿片 (DOP)激动剂 DPDPE，在小鼠输精管制剂中的 Ke=1.55 nM。使用相同的合成策略进行了 p-[18F]BNTI 10 的合成。最终产率为 4%，比活在 250–400 mCi/µmol 范围内变化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1095
• 作为产物：
  描述：

  17-环丙基甲基-6,7-去氢-4,5-环氧-3,14-二羟基-6,7,2',3'-吲哚并吗喃 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxy-3-benzyloxy-14-hydroxy-6,7,2',3'-[1'-(p-fluorobenzyl)]-indolomorphinan
  参考文献：
  名称：

  N1'-(p-[18F]Fluorobenzyl)naltrindole (p-[18F]BNTI) 作为 DOP 受体的潜在 PET 显像剂

  摘要：

  N1'-(p-fluorobenzyl)naltrindole 5 是通过 3-O-benzyl NTI 3 与 p-fluorobenzylbroide 在相转移催化下反应合成的。随后在 HBr/CH3COOH 中 4 的 3-O-苄基脱保护从纳曲吲哚 2 分三步得到目标化合物 5。p-FBNTI 5 是一种新型 delta 阿片受体拮抗剂 (Ki=0.00312 nM) 并拮抗 delta 阿片 (DOP)激动剂 DPDPE，在小鼠输精管制剂中的 Ke=1.55 nM。使用相同的合成策略进行了 p-[18F]BNTI 10 的合成。最终产率为 4%，比活在 250–400 mCi/µmol 范围内变化。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1095