1-bromo-1-phenylpropan-2-ol | 100696-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: 3-bromo-3-phenyl-2-propanol
• CAS: 100696-12-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: KDBRHWKDMCAQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-phenylpropan-2-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1-bromo-2-<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  有效地控制2-氧取代的苄基自由基反应中的立体选择性

  摘要：

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780422
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基环氧乙烷 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-bromo-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯溴离子的产生和捕获。

  摘要：

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。

  DOI：

  10.1039/b816914d

文献信息

• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• Base-dependent stereoselectivity in reactions of acyl ligand in phenylacetyliron complex (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCH2Ph)
  作者：Zhong-Wu Guo、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91872-0

  日期：1992.2

  of stereoisomers depends strongly on the base employed. Condensation with acetaldehyde or benzaldehyde leads to four stereoisomeric products 11C–F and 12C–F, proportion of which depends also on the bases used. Decomplexation leads in the case of alkylated products to bromides 13, and in the case of aldol product 11 to bromohydrin 14 and epoxides 15 and 16.

  阴离子4的烷基化几乎没有立体选择性，并导致立体异构产物5A，B–9A，B的混合物。立体异构体的比例在很大程度上取决于所用的碱。与乙醛或苯甲醛缩合会生成4种立体异构产物11C-F和12C-F，其比例还取决于所用的碱。在烷基化产物对溴化物的情况下解络引线13，和在醇醛产物的情况下，11到溴代醇14和环氧化物15和16。
• CARRE, M. C.;HOUMOUNOU, J. P.;CAUBERE, P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3107-3110
  作者：CARRE, M. C.、HOUMOUNOU, J. P.、CAUBERE, P.

  DOI：——

  日期：——
• The generation and trapping of enantiopure bromonium ions
  作者：D. Christopher Braddock、Stephen A. Hermitage、Lilian Kwok、Rebecca Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b816914d

  日期：——

  Enantiopure bromonium ions may be generated from enantiopure bromohydrins and derivatives, they can be trapped with an in situ nucleophile to give enantiomerically pure products.

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。
• Efficient Control of the Stereoselectivity in Reactions of 2-Oxy-Substituted Benzylic Radicals
  作者：Nadira Moufid、Philippe Renaud、Carla Hassler、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19950780422

  日期：1995.6.28

  The stereoselectivity in reactions of 2-oxy-substituted radicals of type B was investigated. As expected, minimization of allylic 1,3-strain was the major controlling factor. Under standard conditions, only a modest level of stereoselectivity was observed. E.g., deuteration of the benzylated radical (R1 = benzyl) gave diastereoisomer ratios ≤ 2:1. Use of a bulky protective group on the O-atom (R1 =

  研究了B型2-氧取代基在反应中的立体选择性。如预期的那样，最小化烯丙基1，3-菌株是主要的控制因素。在标准条件下，仅观察到适度的立体选择性。例如，苄基化的基团的氘代（R 1＝苄基）给出的非对映异构体比率≤2∶1。在O原子上使用庞大的保护基（R 1 =（t -Bu）Ph 2Si）略微提高了选择性（比率4.1：1）。但是，当用庞大的甲基铝双（酚盐）衍生物（甲基铝双[2,6-二（叔丁基-丁基] -4-甲基苯氧基]（MAD）和甲基铝双（2,6-二苯基苯氧基）（MAPH））。