(S)-2-<8-methyl-5-(phosphonooxy)methyl-3,4-dihydro<4,3-e>-1,3-oxazin-3-yl>propanoic acid | 97611-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-<8-methyl-5-(phosphonooxy)methyl-3,4-dihydro<4,3-e>-1,3-oxazin-3-yl>propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-[8-methyl-5-(phosphonooxy)methyl-3,4-dihydro[4,3-e]-1,3-oxazin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 97611-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₇P
• 分子量: 332.25
• InChiKey: OIUZYFOOBZOAIR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-<3-hydroxy-2-methyl-5-(phosphonooxy)methylpyridin-4-ylmethyl>-L-alanine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S)-2-<8-methyl-5-(phosphonooxy)methyl-3,4-dihydro<4,3-e>-1,3-oxazin-3-yl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Testing of Transition State Analogues of Alanine Racemase as Antibacterials

  摘要：

  针对丙氨酸消旋化酶设计了过渡态类似物，这是开发细菌细胞壁抑制剂的一个重要酶目标。这些类似物是根据对丙氨酸消旋化模型反应途径的 MINDO/3 计算所获得的过渡态结构设计的。已经合成了一些类似物，并证明它们具有微弱的抗菌活性，但微生物测定结果表明，它们的抗菌活性并不是因为抑制了丙氨酸消旋化酶。随后的 n.m.r .研究表明，它们在水环境中不稳定。已确定甲醛是降解产物之一，也可能是抗菌活性的来源。

  DOI：

  10.1071/ch9850297

文献信息

• Design, Synthesis and Testing of Transition State Analogues of Alanine Racemase as Antibacterials
  作者：DK Leung、PR Andrews、DJ Craik、MN Iskander、DA Winkler

  DOI：10.1071/ch9850297

  日期：——

  Transition state analogues have been designed for alanine racemase , an important enzyme target for the development of bacterial cell wall inhibitors. These analogues are based on the transition state structure obtained from MINDO/3 calculations on the reaction pathway of a model alanine racemization . A number of analogues have been synthesized and are shown to have weak anti-bacterial activity, but results from microbiological assays indicate that their antibacterial activity is not due to inhibition of alanine racemase . Subsequent n.m.r .studies have shown that they are unstable in aqueous environments. Formaldehyde has been identified as one of the degradation products, and the likely source of antibacterial activity.

  针对丙氨酸消旋化酶设计了过渡态类似物，这是开发细菌细胞壁抑制剂的一个重要酶目标。这些类似物是根据对丙氨酸消旋化模型反应途径的 MINDO/3 计算所获得的过渡态结构设计的。已经合成了一些类似物，并证明它们具有微弱的抗菌活性，但微生物测定结果表明，它们的抗菌活性并不是因为抑制了丙氨酸消旋化酶。随后的 n.m.r .研究表明，它们在水环境中不稳定。已确定甲醛是降解产物之一，也可能是抗菌活性的来源。