(1R,2R,3R,5R,8R)-(+)-8-Benzoyloxy-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-ol | 119433-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,8R)-(+)-8-Benzoyloxy-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-ol
• 英文别名: (1R,2R,3aR,6R,6aR)-(+)-6-(Benzoyloxy)octahydro-1,5,5-trimethyl-2-pentalenol；[(1R,3aR,5R,6R,6aR)-5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-yl] benzoate
• CAS: 119433-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: CEUNVWYSVKIRPW-HVQZGBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,8R)-(+)-8-Benzoyloxy-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aS,3bR,4R,6aS)-(-)-Decahydro-4-hydroxy-7-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2H-cyclopentapentalen-2-on
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3aR,5R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-(oxan-2-yloxy)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-yl] benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,3R,5R,8R)-(+)-8-Benzoyloxy-2,7,7-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of dl-coriolin
  作者：Toshio Ito、Nobuya Tomiyoshi、Koki Nakamura、Shizuo Azuma、Makoto Izawa、Fumio Maruyama、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85126-1

  日期：1984.1

  The total synthesis of dl-coriolin has been achieved in a stereoselective way. The key tricyclic intermediate was synthesized from dicyclopentadiene through a route which involved an SN2 reaction at a neopentylic position.

  dl-coriolin的全合成已经以立体选择的方式实现。关键的三环中间体是由二环戊二烯通过一种途径进行的，该途径涉及新戊基位置处的S N 2反应。
• Weinges, Klaus; Dietz, Uwe; Oeser, Thomas, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 6, p. 685 - 687
  作者：Weinges, Klaus、Dietz, Uwe、Oeser, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Stammler, Hans-Georg, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 485 - 486
  作者：Weinges, Klaus、Iatridou, Helene、Stammler, Hans-Georg、Weiss, Johannes

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;STAMMLER, HANS-GEORG;WEISS, JOHANNES, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 485-486
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、STAMMLER, HANS-GEORG、WEISS, JOHANNES

  DOI：——

  日期：——
• WEINGES, KLAUS;IATRIDOU, HELENE;DIETZ, UWE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 893-902
  作者：WEINGES, KLAUS、IATRIDOU, HELENE、DIETZ, UWE

  DOI：——

  日期：——