1,5-diethyl-1H-tetrazole | 3641-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diethyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1,5-diethyl-1H-tetrazole；1,5-Diaethyl-1H-tetrazol；1,5-Diaethyltetrazol；1,5-Diethyl-tetrazol；1,5-Diethyltetrazol；1,5-diethyltetrazole
• CAS: 3641-06-3
• 化学式: C₅H₁₀N₄
• 分子量: 126.161
• InChiKey: CLHKJRPYIRFHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基丙酰胺 在 氯化亚砜 、 2,3-diphenyl-5-butyltetrazolium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,5-diethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Nikonova, I. V.; Koldobskii, G. I.; Zhivich, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1951 - 1957

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ADDITION REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE TOWARDS KETONES AND FACILE FORMATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Akio Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1984.455

  日期：1984.3.5

  In the presence of Lewis acid such as SnCl2, the reactions of trimethylsilyl azide with ketones readily gave 1:1- or 1:2-adduct, which reacted with Lewis acid to afford tetrazole.

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。
• Remodeling and Enhancing Schmidt Reaction Pathways in Hexafluoroisopropanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Manwika Charaschanya、Victor W. Day、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02764

  日期：2016.2.19

  The effect of carrying out two variations of the Schmidt reaction with ketone electrophiles in hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent has been studied. When TMSN3 is reacted with ketones in the presence of triflic acid (TfOH) promoter, tetrazoles are obtained as the major products. This observation is in contrast to established methods, which usually lead to amides or lactams arising from formal NH insertion

  研究了在六氟异丙醇（HFIP）溶剂中与酮亲电试剂进行Schmidt反应的两种变化的效果。当TMSN 3在三氟甲磺酸（TfOH）促进剂的存在下，使酮与酮反应，得到四唑为主要产物。该观察结果与已建立的方法相反，已建立的方法通常导致正式NH插入作为主要产物而产生酰胺或内酰胺。还报道了该反应的几个实例的全部产物概况，发现其包括机械上令人感兴趣的产物（例如，双环膨胀）。还发现在HFIP中使用TfOH促进剂可以促进羟烷基叠氮化物与酮的反应，与最初报道的方法相比，在亲核打开初始形成的亚胺醚后，内酰胺得到内酰胺的效率更高。
• NISHIYAMA, KOZABURO;WATANABE, AKIO, CHEM. LETT., 1984, N 3, 455-458
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、WATANABE, AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Nikonova, I. V.; Koldobskii, G. I.; Zhivich, A. B., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1951 - 1957
  作者：Nikonova, I. V.、Koldobskii, G. I.、Zhivich, A. B.、Ostrovskii, V. A.

  DOI：——

  日期：——