tert-butyl α-allylglycinate | 277759-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl α-allylglycinate
• 英文别名: tert-butyl 2-aminopent-4-enoate
• CAS: 277759-54-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FFDXLHHMGNXXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-allylglycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 191.25h， 生成 (E)-tert-butyl 2-(N-(4-chloro-3-methylbut-2-enyl)-4-methylphenylsulfonamido)-4,4-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl α-allylglycinate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Approach to Amino-Acid Derivatives by [2,3]-Stevens Rearrangement

  摘要：

  氨基酸酯的烯基化反应产生中间四级铵盐，这些盐经历质子去除反应形成亚胺，并发生[2,3]-σ迁移重排。得到的α-氨基酸衍生物可以进行N-去烯基化，快速获得α-烯基-α-氨基酯。使用N-苄基脯氨酸甲酯时，手性转移从碳到氮，然后再回到碳。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6494

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkylhomoserines and (R)-α-Alkylhomocysteines via Phase-Transfer Catalytic Alkylation
  作者：Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew、Taek-Soo Kim、Yeon-Ju Lee、Kyoungyim Lee、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1055/s-0028-1087808

  日期：2009.3

  Efficient enantioselective synthetic methods for ( R)-α-alkylhomoserines and ( R)-α-alkylhomocysteines havebeen developed. The phase-transfer catalytic alkylation of 2-phenyl-5,6-di-hydro-4 H-1,3-oxazine-4-carboxylic acid TERT-butyl ester and 2-phenyl-5,6-dihydro-4 H-1,3-thiazine-4-carboxylic acid TERT-butyl ester, in the presence of N-2′,3′,4′-trifluorobenzylcinchonidinium bromide,gave the corresponding

  (R)-α-烷基高丝氨酸和(R)-α-烷基高半胱氨酸的有效对映选择性合成方法已经开发出来。2-苯基-5,6-二氢-4 H-1,3-恶嗪-4-羧酸叔丁酯和2-苯基-5,6-二氢-4 H-的相转移催化烷基化反应1,3-噻嗪-4-羧酸叔丁酯，在N-2',3',4'-三氟苄基辛可啶鎓溴化物存在下，得到相应的烷基化产物，可水解得到(R)-α-烷基高丝氨酸（高达 97% ee）和 (R)-α-烷基高半胱氨酸（高达 91% ee），分别。
• Recoverable Dendritic Phase-Transfer Catalysts that Contain (+)-Cinchonine-Derived Ammonium Salts
  作者：Jordi Rull、José Juan Jara、Rosa M. Sebastián、Adelina Vallribera、Carmen Nájera、Jean-Pierre Majoral、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.1002/cctc.201600283

  日期：2016.6.21

  The asymmetric alkylation of a glycinate Schiff base with benzyl bromide is used as a benchmark reaction, and the dendrimeric catalyst that contains an allyl group on the O‐9 hydroxy group of the cinchonine units is the most active. The recovery and reuse of the catalyst are possible for five consecutive runs without loss of activity and with only a slight decrease in enantioselectivity. If other electrophiles

  制备了四种新的磷树枝状相转移催化剂，该催化剂在通过奎宁环烷基N原子的季铵化反应获得的表面上包含12（+）-金鸡尼盐。甘氨酸Schiff碱与苄基溴的不对称烷基化被用作基准反应，并且在辛可宁单元的O-9羟基上含有烯丙基的树枝状催化剂最为活跃。催化剂的回收和再利用可以连续进行五次，而不会损失活性，对映选择性仅略有降低。如果使用其他亲电试剂，则取代的苄基溴化物要比其他活化的烷基溴化物得到更好的结果，从而得到相应的R氨基酸衍生物。将这些结果与先前报道的类似金鸡铵盐的结果进行比较，结果表明，对于这种类型的有机催化，树状大分子可能比其他聚合物有更好的支持。
• Diastereoselective isothiourea iodocyclization for manzacidin synthesis
  作者：Jacqueline C.S. Woo、D.Bruce MacKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00431-3

  日期：2003.3

  We have devised a novel strategy for the total synthesis of the manzacidins. Our approach utilizes an isothiourea iodocyclization strategy to directly form the heterocyclic core, and in the process induce stereoselectivity at the quaternary center. We have found that cyclization can be achieved using an isothiourea as the nucleophilic partner. Cyclization proceeds smoothly using IBr at low temperature

  我们已经设计了一种新颖的策略，用于全合成山梨酸。我们的方法利用异硫脲的碘环化策略直接形成杂环核心，并在此过程中在四元中心诱导立体选择性。我们发现使用异硫脲作为亲核伴侣可以实现环化。在低温下使用IBr可以顺利进行环化反应，从而以我们拟议的路线提供了先进的中间体，以92％的收率获得了甘露糖苷A。我们已经通过制备几种环状异硫脲证明了反应的范围，其中包括我们拟议的路线中合成甘露酸D的中间体。
• One-Step Ruthenium-Catalysed Transformation of 1,7-Enynes into Strained Bicyclic Amino Esters
  作者：Solenne Moulin、Thierry Roisnel、Sylvie Dérien

  DOI：10.1002/ejoc.201600896

  日期：2016.9

  The reaction of 1,7-enynes, synthesised from α-amino acids, carried out with diazo compounds in the presence of the Cp*RuCl(cod) catalyst allowed the one-step preparation of various strained bicyclic pipecolic acid derivatives in good yields under mild conditions. The stereoselectivity of the created double bond depends on the nature of the diazoalkane, and the diastereoselectivity arises essentially

  在 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，由 α-氨基酸合成的 1,7-烯炔与重氮化合物的反应允许以良好的收率一步制备各种应变双环哌啶酸衍生物。条件温和。生成的双键的立体选择性取决于重氮烷烃的性质，非对映选择性主要来自空间因素。
• Sphingosine-1-phosphate receptor agonist and antagonist compounds
  申请人：Wallace Grier A.

  公开号：US20090029947A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to novel, potent, and selective agents, which are agonists or antagonists of the one or more of the individual receptors of the S1P receptor family. The compounds of the invention are useful as therapeutics for treating medical conditions associated with agonism or antagonism of the individual receptors of the S1P receptor family.

  本发明涉及一种新型、有效和选择性的药剂，它们是S1P受体家族中一个或多个单个受体的激动剂或拮抗剂。本发明的化合物可用作治疗与S1P受体家族中单个受体的激动或拮抗有关的医学状况的治疗剂。