(4S)-4-<(2S,7R)-(4E)-8-benzyloxy-2-hydroxy-5,7-dimethyloct-4-en-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 101977-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-<(2S,7R)-(4E)-8-benzyloxy-2-hydroxy-5,7-dimethyloct-4-en-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (E,2S,7R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-4-en-2-ol
• CAS: 101977-99-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: ZBXZACURNPTUMX-GSPKYPNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-<(2S,7R)-(4E)-8-benzyloxy-2-hydroxy-5,7-dimethyloct-4-en-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 、 Amberlite 120 acidic exchange resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R,9R)-(6E)-10-benzyloxy-7,9-dimethyldec-6-ene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2- ħ吡喃方法（+） -米尔倍霉素β 3。第2部分。（2 R，4 S，6 S，8 R，9 S）-2-[（5 R）-（2 E）-3-甲基-5-甲酰基-己-2-烯的合成方法的改进-1-基] -8,9-二甲基-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷

  摘要：

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。

  DOI：

  10.1039/p19870002189
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxy-1-bromo-2-methylpropane 在 乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S)-4-<(2S,7R)-(4E)-8-benzyloxy-2-hydroxy-5,7-dimethyloct-4-en-1-yl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2- ħ吡喃方法（+） -米尔倍霉素β 3。第2部分。（2 R，4 S，6 S，8 R，9 S）-2-[（5 R）-（2 E）-3-甲基-5-甲酰基-己-2-烯的合成方法的改进-1-基] -8,9-二甲基-4-（二甲基叔丁基甲硅烷氧基）-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷

  摘要：

  的标题化合物（的更有效的合成2米尔倍霉素β -先前的（+），总合成中使用的），3（1）进行说明。序列中的关键步骤涉及通过金属化（2 R，3 S）-2,3-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡喃（5）的有机铜酸盐对环氧乙烷（4）进行亲核裂解。。

  DOI：

  10.1039/p19870002189

文献信息

• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The 3,4-dihydro-2H-pyran approach
  作者：Clive Yeates、Stephen D. A. Street、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001388

  日期：——

  Nucleophilic scission of oxirane (8) by vinyl alanate (4) and oxirane (11) by metallated 3,4-dihydro-2H-pyran (15) were key steps in the synthesis of (+)-milbemycin β3(1).

  环氧乙烷（亲核断裂8）由乙烯基铝氢化（4）和环氧乙烷（11通过）金属化3,4-二氢-2 ħ吡喃（15）为在合成关键步骤（+） -米尔倍霉素β 3（1） 。
• KOCIENSKI, PHILIP J.;STREET, STEPHEN D. A.;YEATES, CLIVE;CAMBELL, SIMON F+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2189-2194
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、STREET, STEPHEN D. A.、YEATES, CLIVE、CAMBELL, SIMON F+

  DOI：——

  日期：——