Methyl 2-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate | 1286734-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1286734-94-8
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂S
• 分子量: 211.164
• InChiKey: DWCXODOIGIYQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00428
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑甲酸甲酯 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 2-(trifluoromethyl)thiazole-5-carboxylate 、 4-trifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  全氟芳烃碘（III）三氟乙酸的可见光光氧化还原脱羧，用于（杂）芳烃的CH三氟甲基化

  摘要：

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03990

文献信息

• Visible-Light Photoredox Decarboxylation of Perfluoroarene Iodine(III) Trifluoroacetates for C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Bin Yang、Donghai Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.7b03990

  日期：2018.4.6

  trifluoromethylation of (hetero)arenes with easily accessible C6F5I(OCOCF3)2 under photoredox catalysis has been developed. This method is tolerant of various (hetero)arenes and functional groups. Notably, C6F5I is recycled from the decarboxylation reaction and further used for the preparation of C6F5I(OCOCF3)2. The combination of photoredox catalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach

  已经开发了在光氧化还原催化下具有易于获得的C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的可扩展且操作简单的（杂）芳烃的脱羧三氟甲基化。该方法可耐受各种（杂）芳烃和官能团。值得注意的是，C 6 F 5 I从脱羧反应中再循环并进一步用于制备C 6 F 5 I（OCOCF 3）2。光氧化还原催化和高价碘试剂的结合为三氟乙酸在三氟甲基化反应中的应用提供了一种实用的方法。
• 2-Trifluoromethylthiazole-5-carboxamides: Analogues of a Stilbene-Based Anti-HIV Agent that Impact HIV mRNA Processing
  作者：Maryam Zamiri、Peter K. Cheung、Mark A. Brockman、Zabrina L. Brumme、Benoit Chabot、Alan Cochrane、David S. Grierson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00428

  日期：2021.11.11