2,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole | 1009631-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 2,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
• 英文别名: 2,9-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[4,3-b]indole
• CAS: 1009631-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• mdl: MFCD24387131
• 分子量: 214.31
• InChiKey: VYGKFRVQBRFNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,9-dimethyl-6-(4-chlorobenzoyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  EP2062895

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,9-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indole derivatives and methods of use

  摘要：

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶并[3,4-b]吲哚衍生物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的疾病和/或神经疾病。这些化合物可能结合并拮抗α2B、α1B或α2A受体。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如：（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收，或调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗疾病或病况，对增加胰岛素产生有响应或预期有响应的疾病或病况。这些化合物还可用于治疗预期对降低血压有响应的疾病或病况。特别描述了使用这些化合物治疗心血管、肾脏疾病或2型糖尿病的方法。

  公开号：

  US09211287B2

文献信息

• [EN] PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET DÉRIVÉS DE PYRIDO[3,4-B]INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103433A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indole and pyrido [3,4-b] indole derivatives. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶[3,4-b]吲哚衍生物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012112961A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido [3, 4-b] indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α2B.The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚已被描述。这些化合物可能结合并作为肾上腺素受体α2B的拮抗剂。这些化合物也可能结合并拮抗肾上腺素受体α2B。这些化合物可能用于治疗，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）降低或抑制钠重吸收。这些化合物还可用于治疗那些对降低血压有反应或预期会对降低血压有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。
• [EN] PYRIDO[4,3-B]INDOLE AND PYRIDO[3,4-B]INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[4,3-B]INDOLE ET DE PYRIDO[3,4-B]INDOLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103430A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This disclosure is directed to tetracyclic pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及四环吡啶并[4,3-b]吲哚和吡啶[3,4-b]吲哚。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神病性障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DIABETES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2012112962A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido [3, 4-b] indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are antagonists of the adrenergic receptor a2A. The compounds may also bind to and are an antagonist of the adrenergic receptor α2B ; or the compounds are not antagonists of the adrenergic receptor α2β and the compounds are administered in conjunction with a second agent that reduces, or is expected to reduce, blood pressure in an individual. The compounds may find use in therapy, e.g., to regulate blood glucose level, increase insulin secretion and treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to an increase in insulin production. Use of the compounds to treat type 2 diabetes is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚已被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2A结合并起拮抗作用。这些化合物也可能与肾上腺素受体α2B结合并起拮抗作用；或者这些化合物不是肾上腺素受体α2β的拮抗剂，这些化合物与第二种降低或预计会降低个体血压的药物一同给予。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如，调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗疾病或病情，这些疾病或病情对胰岛素产生增加有反应或预计会有反应。特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bioisosteric Analogues of Dimebon&amp;#8482;
  作者：Alexandre Vasilevich Ivachtchenko、Eugene Borisovich Frolov、Oleg Dmitrievich Mitkin、Sergey Evgenevich Tkachenko、Alexandre Khvat

  DOI：10.2174/157018010791306579

  日期：2010.7.1

  In the present paper, we describe the synthesis and biological evaluation for a series of novel 6,9-disubstituted 2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,3-b]indoles. These compounds represent unique bioisosteric analogues of Dimebon ™ with promising biological activity against a panel of various targets including some GPCR family members.

  本文介绍了一系列新型 6,9-二取代 2-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢氮杂卓[4,3-b]吲哚的合成和生物学评价。这些化合物是 Dimebon ™ 的独特生物异构类似物，对包括一些 GPCR 家族成员在内的各种靶标具有良好的生物活性。