(R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate | 1350922-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1350922-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OCZKWCACMFJTDX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 benzyl (1S,2S,12S,13S,15R)-15-methyl-9,16-dioxo-13-propyl-10,14-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-3,5,7-triene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919

文献信息

• Diastereoselective synthesis of trisubstituted piperidines: a versatile synthon for elaboration of uncommon poly(aza)heterocyclic structures
  作者：Aurélie Plas、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.148

  日期：2011.12

  Hetero Michael addition on chiral β′-amino-α,β-unsaturated ketone furnished, after some structural modifications, β,β′-diaminoketals. Mannich type reaction of these diamines with an aldehyde led, with a high diastereoselectivity, to trisubstituted piperidines. Starting from a functionalized aldehyde and after subsequent deprotection of the amino group, an intramolecular Michael addition provided o

  经过一些结构修饰后，在手性β'-氨基-α，β-不饱和酮上的杂迈克尔加成反应提供了β，β'-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。从官能化的醛开始并在随后的氨基脱保护之后，分子内迈克尔加成提供了八氢-2 H-吡咯并-[3,4- b ]-吡啶，这是一种在展示生物活性的化合物中发现的罕见骨架。