(S)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1344118-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S)-1-[(4-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1344118-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₂
• 分子量: 376.293
• InChiKey: UBYVXPKBLOSKGV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (S)-劳丹碱 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到(+)-O-methylthalibrine
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.88h， 生成 (S)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c