5,6-dibenzoyl-2-methyl-2-azatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-3-one | 113280-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dibenzoyl-2-methyl-2-azatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-3-one
• CAS: 113280-19-6
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₃
• 分子量: 393.442
• InChiKey: BEDWUBKOGVVPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibenzoyl-2-methyl-2-azatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(12),6,8,10-tetraen-3-one 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,6-dibenzoyl-2-methyl-2-azatricyclo[5.4.1.04,12]dodeca-1(11),4(12),5,7,9-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of 2-Hydroxy-, 2-Amino-, and 2-Mercapto-1-azaazulenes with Reactive Acetylenes

  摘要：

  在回流乙腈中，1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮（1a）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）或二苯甲酰基乙炔（DBA）反应，生成 1,2-二取代氮杂薁（2）、2-甲基环戊并[de]异喹啉-3(2H)-酮、1-甲基-1-氮杂环戊并[cd]氮杂薁-2(1H)-酮和 3-取代 1-甲基-1-氮杂薁-2(1H)-酮、而在回流的 t-丁基苯中，得到的主要产物是化合物 2 和 6,8-乙烯基-1-甲基环庚并[b]吡咯-2(1H)-酮。反应进行的全选择性取决于温度。2- 羟基-1-氮杂吲哚表现为 1-氮杂吲哚-2(1H)-酮，与 DMAD 反应的结果与 1a 相似。2-amino-1-azaazulene 与 DMAD 反应生成 2,4a-二氢-2-氧代-1,4a-二氮杂苯并[a]氮杂烯-4-羧酸甲酯和 4,5-二氢-1H-1,11-二氮杂环庚[a]氮杂烯-2,3,4,5-四羧酸四甲酯。2-mercapto-1-azaazulene 与 DMAD 反应产生了 4,4a-二氢-4a-氮杂苯并[a]氮杂环戊烯-1,2,3,4-四羧酸四甲酯，收率中等。本文讨论了这些反应的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1225
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dihydro-N-methylcyclohepta[b]pyrrol-2-one 、 二苯甲酰基乙炔 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABE, NORITAKA;TAKEHIRO, TOSHIYUKI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1727-1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition of 1-Methyl-1-Azaazulen-2(1H)-one with Reactive Acetylenes
  作者：Noritaka Abe、Toshiyuki Takehiro

  DOI：10.3987/r-1987-07-1727

  日期：——
• ABE, NORITAKA;TAKEHIRO, TOSHIYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1225-1230
  作者：ABE, NORITAKA、TAKEHIRO, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——