(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 180303-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 180303-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₃Si
• 分子量: 366.271
• InChiKey: UVPBZKSJBRHCQI-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679

文献信息

• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Absolute Configuration of (+)-PT-Toxin: Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (-)-PT-Toxins
  作者：Kunio Ogasawara、Takashi Kamikubo

  DOI：10.3987/com-97-s(n)5

  日期：——