(2S)-2-氨基-3-(3-膦酰基咪唑-4-基)丙酸 | 5789-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(3-膦酰基咪唑-4-基)丙酸
• 英文名称: 1-phosphohistidine
• 英文别名: 3-phosphono-histidine；1-Phosopho-histidin；N(pros)-phospho-L-histidine；(2S)-2-amino-3-(3-phosphonoimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 5789-15-1
• 化学式: C₆H₁₀N₃O₅P
• 分子量: 235.136
• InChiKey: VOHVXLVXSYAFOA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 potassium monophosphoramidate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-(1-膦酰基咪唑-4-基)丙酸 、 (2S)-2-氨基-3-(3-膦酰基咪唑-4-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酰胺酸根离子对游离氨基酸和酶蛋白的硫代磷酸化

  摘要：

  为了寻找保持活性的蛋白质硫代磷酸化方法，以胸苷酸合酶重组蛋白为底物，在基于Tris和碳酸铵的缓冲溶液中使用了硫代磷酸氨基钾钾和硫代磷酸氨基二铵盐，事实证明可以用作无损环境。使用氨基磷酸钾或硫代磷酸氨基二铵制备了一系列磷酸化和硫代磷酸化的氨基酸衍生物，并与31 P NMR化学位移的计算（使用密度泛函理论，DFT）估计一起，帮助确定了硫代磷酸化蛋白的NMR共振并证明了其存在。硫代磷酸化的赖氨酸，丝氨酸和组氨酸部分。对31个预测有用的方法还介绍了硫代磷酸化的氨基酸部分和通常的硫代磷酸酯的1 H NMR化学位移。从胰蛋白酶消化酶获得的初步结果显示，峰位于m / z 1825.805，与TVQQQVHLNQDEYK的单硫代磷酸酯的模拟同位素模式分布完全吻合，其中硫代磷酸酯部分连接至组氨酸（His 26）或赖氨酸（Lys 33）侧。链。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.11.002

文献信息

• PHOSPHOHISTIDINE ANALOGS
  申请人：Muir Tom W.

  公开号：US20130260398A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the phosphohistidine analogs of the present invention which of the formula (I) and the hapten containing the residue of same. It also relates to the hapten conjugated to a carrier molecule and the isolated antibodies raised against the immunogens, said antibodies recognizing polypeptide containing a phosphorylated histidine or the phosphotriazole residue but it does not recognize an amino acid or polypeptide that is not phosphorylated or a polypeptide which is phosphorylated on amino acids other than histidine but not on histidine.

  本发明涉及公式（I）的磷酸组氨酸类似物以及含有同样残基的半抗原。本发明还涉及与载体分子结合的半抗原和针对免疫原的分离抗体，所述抗体识别含有磷酸化组氨酸或磷酸三唑残基的多肽，但不识别未磷酸化的氨基酸或多肽，也不识别在组氨酸以外的氨基酸上磷酸化但未在组氨酸上磷酸化的多肽。
• PHOSPHOHISTIDINE AND PHOSPHOTYROSINE ANALOGUES
  申请人：UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：US20160207948A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention relates to phosphohistidine analogues. The invention also relates to antibodies that specifically bind to the analogues and methods of generating said antibodies. In one embodiment of the invention there is provided a phosphohistidine analogue of Formula V: (V) wherein W is selected from H, CO 2 H or CONH 2 ; and X is selected from CH or N.

  本发明涉及磷酸组氨酸类似物。本发明还涉及特异性结合于该类似物的抗体以及制备该抗体的方法。在本发明的一个实施例中，提供了一个公式为V的磷酸组氨酸类似物：（V），其中W选自H，CO2H或CONH2; X选自CH或N。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• Compositions and methods for analyzing histidine phosphorylation
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2778176A1

  公开（公告）日：2014-09-17

  A peptide of the general structure: is provided, wherein X is a non--hydrolyzable pHis analogue and R is H or CH3. Such peptides can be used to produce sequence-independent anti-phosphohistidine antibodies. Also provided is a composition comprising antibodies that specifically bind to said peptide when X is a phosphohistidine (or a non--hydrolyzable pHis analogue) but fail to specifically bind to said peptide when X is histidine.

  一般结构的肽： 其中 X 是不可水解的 pHis 类似物，R 是 H 或 CH3。这种肽可用于生产序列无关的抗磷组氨酸抗体。此外，还提供了一种包含抗体的组合物，当 X 为磷酸组氨酸（或不可水解的 pHis 类似物）时，抗体与所述多肽特异性结合，但当 X 为组氨酸时，抗体不能与所述多肽特异性结合。
• Compositions and methods for detection and isolation of phosphorylated molecules
  申请人：——

  公开号：US20040038306A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention relates to phosphate-binding compounds that find use in binding, detecting and isolating phosphorylated target molecules including the subsequent identification of target molecules that interact with phosphorylated target molecules or molecules capable of being phosphorylated. A binding solution is provide that comprises a phosphate-binding compound, an acid and a metal ion wherein the metal ion simultaneously interacts with an exposed phosphate group on a target molecule and the metal chelating moiety of the phosphate-binding compound forming a bridge between the phosphate-binding compound and a phosphorylated target molecule resulting in a ternary complex. The binding solution of the present invention finds use in binding and detecting immobilized and solubilized phosphorylated target molecules, isolation of phosphorylated target molecules from a complex mixture and aiding in proteomic analysis wherein kinase and phosphatase substrates and enzymes can be identified.

  本发明涉及磷酸盐结合化合物，可用于结合、检测和分离磷酸化目标分子，包括随后鉴定与磷酸化目标分子或能够被磷酸化的分子相互作用的目标分子。本发明提供了一种结合溶液，它由磷酸盐结合化合物、酸和金属离子组成，其中金属离子同时与目标分子上暴露的磷酸基团和磷酸盐结合化合物的金属螯合基团相互作用，在磷酸盐结合化合物和磷酸化目标分子之间形成桥梁，形成三元复合物。本发明的结合溶液可用于结合和检测固定化和溶解化的磷酸化目标分子，从复合物混合物中分离磷酸化目标分子，以及协助蛋白质组分析，从而鉴定激酶和磷酸酶底物和酶。