(2S)-2-氨基-3-(3-叠氮基-4-羟基苯基)丙酸 | 129960-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-3-(3-叠氮基-4-羟基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-azido-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(3-azido-4-hydroxyphenyl)propionic acid；(2S)-2-amino-3-(3-azido-4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 129960-90-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: VGCRDUSYLLNJSS-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-(3-叠氮基-4-羟基苯基)丙酸 、 1-环己基-2-(3-呋喃)-1H-苯并咪唑-5-羧酸 以to give the title compound of example 146的产率得到(2S)-3-(3-azido-4-hydroxy-phenyl)-2-[[1-cyclohexyl-2-(3-furyl)benzimidazole-5-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Viral polymerase inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物：其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或6元杂环，该杂环可选地被1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自由有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或6元杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、具有1至4个杂原子（O、N和S）的9-或10元杂环，其中所述杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选地被1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些都可选地被1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N{（C1-6）烷基}2、NHCOO（C1-6）烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或10-元杂环和具有1至4个杂原子（O、N和S）的5-或10-元杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选地被1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。本发明的化合物可用作丙型肝炎病毒复制的抑制剂。本发明还提供了一种治疗或预防丙型肝炎病毒感染的方法。

  公开号：

  US06479508B1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (2S)-2-氨基-3-(3-叠氮基-4-羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白酪氨酸连接酶的多功能和高效的特定位蛋白功能化

  摘要：

  报道了一种新颖的化学酶法，用于简单，快速的位点特异性蛋白质标记。重组微管蛋白酪氨酸连接酶（TTL）用于将各种非天然酪氨酸衍生物作为小的生物正交柄连接到含有短微管蛋白衍生识别序列（Tub-tag）的蛋白质上。这项新策略可对分离的蛋白质或细胞裂解物中的多种高产率和快速化学选择性C末端蛋白质进行修饰，以用于生物化学，细胞生物学等领域，如纳米抗体GFP的位点特异性标记所证明的那样。和泛素。

  DOI：

  10.1002/anie.201505456

文献信息

• CD30 TARGETING ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universitaet Muenchen

  公开号：US20220193251A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to an antibody-drug conjugate (ADC) comprising: (a) Brentuximab, wherein Brentuximab comprises at the C-terminus of the light chains, the heavy chains or all of the heavy and light chains of the Brentuximab a recognition sequence for tubulin tyrosine ligase and a non-natural amino acid; and (b) at least one drug moiety; wherein a drug moiety is coupled to each of the non-natural amino acids via a linker. The present invention further relates to methods of producing same, pharmaceutical compositions comprising same as well as uses thereof.

  本发明涉及一种抗体药物偶联物（ADC），包括：（a）Brentuximab，其中Brentuximab在轻链、重链或所有重链和轻链的C-末端具有识别微管蛋白酪氨酸连接酶的识别序列和非天然氨基酸；以及（b）至少一种药物基团；其中每个药物基团通过连接剂连接到每个非天然氨基酸上。本发明还涉及制备该ADC的方法、包含该ADC的制药组合物以及其用途。
• A Genetically Encoded Two‐Dimensional Infrared Probe for Enzyme Active‐Site Dynamics
  作者：Li Wang、Jia Zhang、Ming‐Jie Han、Lu Zhang、Chao Chen、Aiping Huang、Ruipei Xie、Guosheng Wang、Jiangrui Zhu、Yuchuan Wang、Xiaohong Liu、Wei Zhuang、Yunliang Li、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.202016880

  日期：2021.5.10

  While two‐dimensional infrared (2D‐IR) spectroscopy is uniquely suitable for monitoring femtosecond (fs) to picosecond (ps) water dynamics around static protein structures, its utility for probing enzyme active‐site dynamics is limited due to the lack of site‐specific 2D‐IR probes. We demonstrate the genetic incorporation of a novel 2D‐IR probe, m‐azido‐L‐tyrosine (N3Y) in the active‐site of DddK, an

  虽然二维红外 (2D-IR) 光谱特别适用于监测静态蛋白质结构周围飞秒 (fs) 到皮秒 (ps) 的水动力学，但由于缺乏位点，它在探测酶活性位点动力学方面的效用受到限制。特定的 2D-IR 探针。我们展示了一个新颖的二维红外探测器的遗传掺入，中号叠氮基大号在DddK，铁-依赖性酶，其催化二甲基巯基丙酸的二甲基硫醚，以转换的活性位点-酪氨酸（N3Y）。我们的结果表明，活性位铁氧化为 Fe III和变性试剂的加入，导致酶活性和活性位点水运动限制显着降低。由于酪氨酸残基在许多关键酶中起着重要作用，包括作为一般的酸和碱，以及电子转移剂，基因编码的二维红外探针 N3Y 应该广泛适用于研究酶活性位点在 fs-ps 时间的运动扩展直接反应途径以促进特定的化学反应。
• METHOD FOR CONSTRUCTING RECOMBINANT BACTERIUM FOR PRODUCING NON-NATIVE PROTEIN, AND UTILIZATION OF SAME
  申请人：Riken

  公开号：EP2584037A1

  公开（公告）日：2013-04-24

  The present invention provides a novel method of producing a recombinant bacterium for production of a non-natural protein, including: (1) expressing tRNA in a bacterium, which tRNA recognizes UAG codon; (2) expressing an aminoacyl-tRNA synthetase in the bacterium, which aminoacyl-tRNA synthetase acylates the tRNA with a non-natural amino acid or an α-hydroxy acid; (3) (i) introducing a DNA construct into the bacterium, which DNA construct is for expressing, in the absence of a release factor for terminating translation at UAG codon, a function of at least one gene selected from the group consisting of genes each of which loses its function when a gene that codes for the release factor is defective and/or introducing an alteration into said at least one gene in a chromosome of the bacterium, which alteration is for expressing the function of said at least one gene in the absence of the release factor; and (4) causing the gene that codes for the release factor in the bacterium to be defective.

  本发明提供了一种生产非天然蛋白质的重组细菌的新方法，包括：(1) 在细菌中表达 tRNA，该 tRNA 识别 UAG 密码子；(2) 在细菌中表达氨基酰-tRNA 合成酶，该氨基酰-tRNA 合成酶用非天然氨基酸或 α-羟基酸酰化 tRNA；(3) (i) 向细菌中导入 DNA 构建体，该 DNA 构建体用于在没有用于在 UAG 密码子处终止翻译的释放因子的情况下表达至少一个基因的功能，该基因选自以下基因组：当编码释放因子的基因有缺陷时，每个基因都会失去其功能；和/或在细菌的染色体中向所述至少一个基因导入改变，该改变用于在没有释放因子的情况下表达所述至少一个基因的功能；(4) 使细菌中编码释放因子的基因出现缺陷。
• Site-specific orthogonal labeling of the carboxy terminus of α-tubulin in live cells
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US10071990B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  A technique is provided to visualize microtubules in live cells that does not require genetic manipulation or microinjection. Moreover, this method also avoids perturbation of the endogenous microtubule network that occurs with taxol treatment. This technique exploits tyrosination and detyrosination of tubulin, a posttranslational modification cycle specific to the C-terminus of α-tubulin. Specifically, cells are grown in medium supplemented with a tyrosine derivative possessing a reactive functional group. The cellular enzyme tubulin tyrosine ligase attaches the unnatural amino acid to a single site on tubulin. Addition of fresh medium containing a suitably derivatized fluorophore then yields fluorescent tubulin, which incorporate into cellular microtubules. Importantly, the tubulin labeling approach demonstrated here does not detrimentally affect microtubule network or cell morphology. Thus we present a simple, robust labeling technique that allows microscopic analysis of microtubules in live cells.

  本研究提供了一种无需基因操作或显微注射即可观察活细胞中微管的技术。此外，这种方法还避免了紫杉醇处理对内源性微管网络的干扰。这种技术利用了微管蛋白的酪氨酸化和脱酪氨酸化，这是一种针对α-微管蛋白C末端的翻译后修饰周期。具体来说，细胞在添加了具有活性官能团的酪氨酸衍生物的培养基中生长。细胞中的微管蛋白酪氨酸连接酶将非天然氨基酸连接到微管蛋白上的一个位点上。然后加入含有适当衍生荧光团的新鲜培养基，产生荧光小管蛋白，并与细胞微管结合。重要的是，这里展示的微管蛋白标记方法不会对微管网络或细胞形态产生不利影响。因此，我们提出了一种简单、稳健的标记技术，可以对活细胞中的微管进行显微分析。
• Means and methods for site-specific functionalization of polypeptides
  申请人：LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：US10208084B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  The present invention provides means and methods for equipping a polypeptide of interest at its C-terminus with a versatile adaptor amino acid that allows the functionalization of the polypeptide of interest.

  本发明提供了在感兴趣的多肽的 C 端配备通用适配氨基酸的方法和手段，这种适配氨基酸可使感兴趣的多肽功能化。