benzofuran-4,7-dione | 22985-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-4,7-dione
• 英文别名: benzo[b]furan-4,7-dione；Benzofuranchinon-(4,7)；Benzofuran-4,7-chinon；4,7-benzofurandione；1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 22985-01-9
• 化学式: C₈H₄O₃
• 分子量: 148.118
• InChiKey: XZFIJFHHBGKVGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-4,7-dione 在 sodium dithionite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7-bis-(tetrahydropyran-2-yloxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Fujimoto, Yoshinori; Eguchi, Tadashi; Murasaki, Chikako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2323 - 2327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基苯并呋喃 在 salcomine 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到benzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成的s烷型呋喃二萜：Sucutiniranes C和D的全合成

  摘要：

  通过关键中间体II的开发，在首次以取代的B环（III和IV）为特征的芳香族C环vouacapanes的首次总合成中遇到了有趣的反应性。必须开发一种对Caglioti反应的新修饰，以允许在低温下进行有效的还原性脱氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000724

文献信息

• 取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103254191B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Enantioselective Synthesis of Cassane-Type Furanoditerpenoids: Total Synthesis of Sucutiniranes C and D
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Ioannis Mavridis、Eirini Tzouma、Veroniki P. Vidali

  DOI：10.1002/ejoc.202000724

  日期：2020.8.16

  Intriguing reactivities were encountered en route to the first total synthesis of aromatic C ring vouacapanes featuring a substituted B ring (III and IV ) through exploitation of the pivotal intermediate II . A new modification of the Caglioti reaction had to be developed to allow efficient reductive deoxygenation at low temperature.

  通过关键中间体II的开发，在首次以取代的B环（III和IV）为特征的芳香族C环vouacapanes的首次总合成中遇到了有趣的反应性。必须开发一种对Caglioti反应的新修饰，以允许在低温下进行有效的还原性脱氧。
• Diels–Alder reaction between 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and quinones under exceptionally mild conditions: a concise entry to the cassane-type furanoditerpenoid skeleton
  作者：Eirini Tzouma、Ioannis Mavridis、Veroniki P. Vidali、Emmanuel N. Pitsinos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.133

  日期：2016.8

  Extremely mild (no metal Lewis acid catalyst, ambient temperature) and experimentally simple (no high-pressure apparatus needed) conditions were established for the Diels–Alder reaction between sterically demanding 1,3,3-trisubstituted-2-vinylcyclohexenes and non-symmetrically substituted quinones. This allowed for the successful implementation of a highly convergent strategy to the cassane-type furanoditerpenoid

  建立了空间需求的1,3,3-三取代-2-乙烯基环己烯与非对称的Diels-Alder反应的极温和的条件（不需要金属路易斯酸催化剂，环境温度）和实验上简单的条件（不需要高压设备）取代的醌。这使得可以成功地将高度收敛的策略应用于木薯型呋喃二萜骨架。
• 4,7-diacyloxybenzofuran derivatives
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0295851A1

  公开（公告）日：1988-12-21

  4,7-Diacyloxybenzofuran derivatives of Formula I, are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation, psoriasis and allergic conjunctivitis. The compounds are also useful as analgesics and as cytoprotective agents.

  公开了公式I的4,7-Diacyloxybenzofuran衍生物。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是用于治疗过敏性疾病、哮喘、心血管疾病、炎症、牛皮癣和过敏性结膜炎的有用治疗剂。这些化合物也可用作镇痛剂和细胞保护剂。
• 4,7-Benzofurandione derivatives
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0301692A3

  公开（公告）日：1989-03-15

  4,7-Benzofurandione derivatives of Formula I, pharmaceutical compositions, and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardio­vascular disorders, inflammation, psoriasis and allergic conjunctivitis. The compounds are also useful as analgesics and as cytoprotective agents. Also disclosed are novel intermediates useful for the preparation of the 4,7-benzofurandiones of this invention.

  本文披露了公式I的4,7-苯并呋喃二酮衍生物、制药组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏性疾病、哮喘、心血管疾病、炎症、银屑病和过敏性结膜炎的有用治疗剂。这些化合物也可用作镇痛剂和细胞保护剂。本文还披露了新型中间体，可用于制备本发明的4,7-苯并呋喃二酮。