tert-butyl (3S,6R,11aS)-3-[[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]methyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-8-methoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate | 1310875-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (3S,6R,11aS)-3-[[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]methyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-8-methoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1310875-43-4
• 化学式: C₄₉H₇₂BrN₃O₁₀Si₂
• 分子量: 999.2
• InChiKey: KATXEGDDGRJVFJ-YETMRNHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,6R,11aS)-3-[[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]methyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-8-methoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl N-[[(1R,2S,10R,13S)-16-bromo-8,19-dihydroxy-7,18-dimethoxy-6,17-dimethyl-12-oxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸不完全合成（-）-沙曲霉素A

  摘要：

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。

  DOI：

  10.1021/jo200758r
• 作为产物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 咪唑 、 甲酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 tert-butyl (3S,6R,11aS)-3-[[2-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-methylphenyl]methyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-8-methoxy-9-methyl-4-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸不完全合成（-）-沙曲霉素A

  摘要：

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。

  DOI：

  10.1021/jo200758r