benzyl ((1R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methylcarbamate | 1310875-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl ((1R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(1R,3S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1310875-40-1
• 化学式: C₃₃H₅₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 614.973
• InChiKey: ULRXZSRJMKFXAH-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((1R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methylcarbamate 在 甲酸 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 tert-butyl N-[[(1R,2S,10R,13S)-16-bromo-8,19-dihydroxy-7,18-dimethoxy-6,17-dimethyl-12-oxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-10-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸不完全合成（-）-沙曲霉素A

  摘要：

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。

  DOI：

  10.1021/jo200758r
• 作为产物：
  描述：

  L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 benzyl ((1R,3S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从左旋酪氨酸不完全合成（-）-沙曲霉素A

  摘要：

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。

  DOI：

  10.1021/jo200758r

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Saframycin A from <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Wenfang Dong、Wei Liu、Xiangwei Liao、Baohe Guan、Shizhi Chen、Zhanzhu Liu

  DOI：10.1021/jo200758r

  日期：2011.7.1

  The asymmetric total synthesis of (−)-saframycin A, a natural antitumor product of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotics family, has been accomplished by employing l-tyrosine as the starting chiral building block in 24 steps for the longest linear sequence in an overall yield of 9.7%. The key steps in the synthesis involve stereoselective intermolecular and intramolecular Pictet–Spengler

  四氢异喹啉类抗肿瘤抗生素家族的天然抗肿瘤产物（-）-saframycin A的不对称总合成，是通过使用l-酪氨酸作为起始手性结构单元，以最长的线性序列分24步完成的，总产率为9.7％。合成的关键步骤涉及立体选择性分子间和分子内Pictet-Spengler反应，它们分别在C-1和C-11处诱导了正确的立体化学。从中间10到12的两步转化中的氨基和在前两个步骤中的羟基的选择性保护-脱保护方案导致了合成路线的高选择性和高效率。