12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane | 1365252-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
• 英文别名: (propargyl)₅-tiara-pillar[5]arene
• CAS: 1365252-41-0
• 化学式: C₅₅H₅₀O₁₀
• 分子量: 870.996
• InChiKey: GATJYAJLDCKCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane 、 2-(5-azidopentyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃荧光化学传感器进行高选择性 Cu2+ 检测

  摘要：

  配体1是通过点击化学用五个萘酰亚胺基团修饰的边缘分化的柱[5]芳烃大环，可作为Cu 2+的有效比率荧光化学传感器。与仅显示单体发射的单体萘甲酰亚胺对照化合物2相反，配体1表现出包含萘甲酰亚胺部分的单体和准分子的双重发射特性。通过紫外可见分光光度法和荧光光谱法，在CH 2 Cl 2 /CH 3 CN（v/v，1：1）中系统地研究了配体1与15种不同金属离子的结合特性。值得注意的是，配体1对 Cu 2+离子表现出优异的选择性。与 Cu 2+络合后，配体1的准分子发射减少，同时其单体发射增强。确定1 ·Cu 2+的结合比为1:1，使用非线性最小二乘曲线拟合方法计算出缔合常数为(3.39±0.40)×10 5 M -1 。此外，检测限 (LOD) 为 185 ± 7 nM。 我们的1 H NMR 滴定、高分辨率质谱分析和1 ·Cu 2+的密度泛函理论计算结果表明 Cu 2+和配体1上的三唑基团之间存在协同配位。

  DOI：

  10.1039/d3ob01558k
• 作为产物：
  描述：

  (Benzyloxy)methoxypillar[5]arene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  边缘不同的立柱[5]芳烃的功能化。

  摘要：

  向边缘差异化的C 5对称柱[5]芳烃（P [5] s）的有效合成路线的发展，其两个边缘装饰有不同的化学功能，打开了这种大环骨架的连续转变。本文介绍了C 5对称的五羟基P [5]前体的克级合成方法，以及一系列高效的反应，这些反应允许通过例如氟化硫（VI）交换（SuFEx）任意官能化任一边缘反应，酯化反应或Suzuki-Miyaura偶联反应。之后，BBr 3脱甲基激活了另一个边缘，以实现类似的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01123

文献信息

• A non-symmetric pillar[5]arene-based selective anion receptor for fluoride
  作者：Guocan Yu、Zibin Zhang、Chengyou Han、Min Xue、Qizhong Zhou、Feihe Huang

  DOI：10.1039/c2cc00125j

  日期：——

  A novel non-symmetric pillar[5]arene-based anion receptor containing multiple triazole anion-binding sites was designed and synthesized. It has high affinity and selectivity for the fluoride anion.

  设计并合成了一种新型的基于非对称柱[5]芳烃的阴离子受体，该受体具有多个三唑阴离子结合位点。它对氟阴离子具有高亲和力和选择性。
• Rim-Differentiated <i>C</i>₅-Symmetric Tiara-Pillar[5]arenes
  作者：Minjie Guo、Xuemei Wang、Caihong Zhan、Paul Demay-Drouhard、Wenjiao Li、Ke Du、Mark A. Olson、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/jacs.7b10767

  日期：2018.1.10

  synthetic protocol based on FeCl3-catalyzed cyclization of asymmetrically substituted 2,5-dialkoxybenzyl alcohols. This yields an unprecedented 55% selectivity of the C5-symmetric tiara-like pillar[5]arene isomer among four constitutional isomers. Based on this new method, a series of functionalizable tiara-pillar[5]arene derivatives with C5-symmetry was successfully synthesized, isolated, and fully characterized

  “边缘分化的”C5 对称柱[5]芳烃的合成，其两个边缘装饰有不同的化学功能，仍然是一项具有挑战性的任务。这是由于具有不同取代基的 1,4-二取代烷氧基苯环化的固有统计性质导致四种结构异构体，其中只有 1/16 被边缘分化。在此，我们报告了一种基于 FeCl3 催化不对称取代的 2,5-二烷氧基苄醇环化的“预取向”合成方案。这在四种结构异构体中产生了前所未有的 55% 的 C5 对称头饰状柱状 [5] 芳烃异构体的选择性。基于这种新方法，一系列具有C5对称性的可功能化的头饰柱[5]芳烃衍生物被成功合成、分离并在固态下得到充分表征。
• The synthesis of pillar[5]arene functionalized graphene as a fluorescent probe for paraquat in living cells and mice
  作者：Xiaowei Mao、Ting Liu、Jiahai Bi、Li Luo、Demei Tian、Haibing Li

  DOI：10.1039/c6cc00949b

  日期：——

  As the complex organisms vary in vivo, it remains to be a challenge task to get the fluorescence 'turn on' imaging for special target. To address this task, we make...

  随着复杂生物体内的变化，获得针对特殊靶标的荧光“开启”成像仍然是一项艰巨的任务。为了解决这个任务，我们做...
• Pentavalent pillar[5]arene-based glycoclusters and their multivalent binding to pathogenic bacterial lectins
  作者：Nicolas Galanos、Emilie Gillon、Anne Imberty、Susan E. Matthews、Sébastien Vidal

  DOI：10.1039/c6ob00220j

  日期：——

  their binding to three therapeutically relevant bacterial lectins: LecA and Lec B from Pseudomonas aeuruginosa and BambL from Burkholderia ambifaria. Steric interactions were demonstrated to be a key factor in achieving good binding to LecA with more flexible galactose glycoclusters showing enhanced activity. In contrast binding to the fucose-selective lectins confirmed the importance of topology of the

  抗粘连糖团在治疗感染方面可作为传统抗生素的治疗替代品。使用CuAAC反应可轻松制备具有5个半乳糖或5个岩藻糖残基功能化的Pillar [5]芳烃，并评估其与三种治疗相关细菌凝集素的结合：来自假单胞菌的LecA和Lec B，以及来自BurkholderiAAmbifaria的BambL。已证明，立体相互作用是实现与LecA的良好结合的关键因素，而更灵活的半乳糖糖簇显示出增强的活性。相反，与岩藻糖选择性凝集素的结合证实了糖簇的拓扑结构对于具有柱[5]芳烃配体的活性的重要性，证明了BambL的选择性配体。
• A new synthetic method for non-symmetric pillar[5]arenes with simple isolation and improved yield
  作者：Jiaming Ding、Jiafu Chen、Weipeng Mao、Junrou Huang、Da Ma

  DOI：10.1039/c7ob02013a

  日期：——

  The conventional method to synthesize non-symmetric pillar[n]arenes (PA[n]s) generally results in a low yield and requires laborious isolation. We developed a new synthetic method to prepare non-symmetric PA[5]s with various substitutions. Monomers were synthesized starting from commercially available chemicals. The desired products could be easily isolated with an improved yield.

  合成不对称立柱[ n ]芳烃（PA [ n ] s）的常规方法通常导致收率低并且需要费力的隔离。我们开发了一种新的合成方法来制备具有各种取代基的非对称PA [5]。从可商购的化学品开始合成单体。所需产物可以容易地以提高的产率分离。