3-bromo-2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 899822-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 899822-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: TYYIZQVLJVRJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-2,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies on novel quinonoid inhibitors of CDC25 phosphatases
  作者：Emilie Evain-Bana、Lucie Schiavo、Christophe Bour、Don Antoine Lanfranchi、Simone Berardozzi、Francesca Ghirga、Denyse Bagrel、Bruno Botta、Gilles Hanquet、Mattia Mori

  DOI：10.1080/14756366.2016.1238364

  日期：2017.1.1

  phosphatases are a valuable target for the development of small molecule inhibitors of therapeutic relevance. Here, we used an integrated strategy mixing organic chemistry with biological investigation and molecular modeling to study novel quinonoid derivatives as CDC25 inhibitors. The most promising molecules proved to inhibit CDC25 isoforms at single digit micromolar concentration, becoming valuable

  细胞分裂周期的25种磷酸酶（CDC25A，B和C； EC 3.1.3.48）是人类细胞中细胞周期的关键调节剂。它们的异常表达与各种类型的癌症的发生和发展以及不良的临床预后有关。因此，CDC25磷酸酶是开发具有治疗意义的小分子抑制剂的有价值的靶标。在这里，我们采用了一种将有机化学与生物学研究和分子建模相结合的综合策略，来研究新型醌类衍生物作为CDC25抑制剂。事实证明，最有前途的分子在一位数微摩尔浓度下能抑制CDC25同工型，成为化学生物学研究中的宝贵工具，并且是进一步优化的有利条件。[公式：见文字]。
• US9174960B2
  申请人：——

  公开号：US9174960B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES CONTRE DES PARASITES KINÉTOPLASTIDÉS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011033115A2

  公开（公告）日：2011-03-24

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfϊnyl- and sulfonyl- analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.