3-(1-methyl-1-phenylethyl)imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 623943-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1-phenylethyl)imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-phenylpropan-2-yl)imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 623943-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: LLHMIJJDEPSMKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 3-(1-methyl-1-phenylethyl)imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到(5RS)-5-methyl-3-(1-methyl-1-phenylethyl)imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二甲基苄胺 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 3-(1-methyl-1-phenylethyl)imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of diamines by lithiation–substitution of imidazolidines and pyrimidines

  摘要：

  通过未取代的二胺合成手性1,2-二胺和1,3-二胺的方法是，先使二胺与N-叔丁氧羰基（Boc）取代的咪唑啉（四氢咪唑）或嘧啶（六氢-1,3-二嗪）反应，再用仲丁基锂处理，使α位上的氢原子去质子化并与N-Boc基团反应，接着加入亲电试剂得到取代产物，后者在酸性条件下水解后可得到取代的1,2-或1,3-二胺。使用手性配体（-）-鹰爪豆碱能促进咪唑啉底物的非对称去质子化，水解后得到旋光纯度较高的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1039/b301502e