(3S)-N-(4-methylbenzene)-1-sulfonoamido-5-methylhexanoic acid | 22818-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-(4-methylbenzene)-1-sulfonoamido-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-methylbenzenesulfonamido)-5-methylhexanoic acid；L-β-Tosylamino-isooenanthsaeure, (S)-3-Tosylamino-5-methyl-capronsaeure；(3S)-5-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 22818-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• 分子量: 299.391
• InChiKey: VFSLLIMKUWSDAG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-(4-methylbenzene)-1-sulfonoamido-5-methylhexanoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-β-高亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, p. 299 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-N-(4-methylbenzene)-1-sulfonoamido-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸对映体纯的N-甲苯磺酰氮杂环丁烷的简便合成路线

  摘要：

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.033

文献信息

• A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction
  作者：Andrew Hughes、Brad Sleebs、Nghi Nguyen

  DOI：10.1055/s-0032-1318344

  日期：——

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.
• Howson, William; Osborn, Helen M. I.; Sweeney, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2439 - 2446
  作者：Howson, William、Osborn, Helen M. I.、Sweeney, Joseph

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthetic route to enantiopure N-tosylazetidines from α-amino acids
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.033

  日期：2007.4

  A general and convenient synthetic route to various chiral 2-substituted- and 2,4-disubstituted-N-tosylazetidines (ee >99%) is described in good overall yields starting from chiral α-amino acids using very simple chemistry.

  以非常简单的化学方法，从手性α-氨基酸开始，以良好的总收率描述了各种手性2-取代-和2,4-二取代-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷（ee> 99％）的通用且方便的合成途径。
• Chimiak,A., Roczniki Chemii, 1969, vol. 43, p. 299 - 307
  作者：Chimiak,A.

  DOI：——

  日期：——