5,5'-­dichloro-­1H,1'H-­2,2'-­bisindol­‐3‐yl acetate | 1422957-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-­dichloro-­1H,1'H-­2,2'-­bisindol­‐3‐yl acetate
• 英文别名: 5,5'-­dichloro-­1H,1'H-­2,2'-­bisindol­-3-yl acetate
• CAS: 1422957-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 359.211
• InChiKey: BNEOPUJKCWCHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-­dichloro-­1H,1'H-­2,2'-­bisindol­‐3‐yl acetate 在 四丁基氢氧化铵 、 乙酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 碘 、 一水合肼 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,5'-­dichloro-­1H,1'H-­2,2'-­bisindol­‐3‐yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cladoniamide G

  摘要：

  The total synthesis of cladoniamide G, a cytotoxic compound against MCF-7 breast cancer cells (10 mu g/mL), was accomplished. Key steps in the sequence include oxidative dimerization of 3-acetoxy-5-chloroindole and a tandem process incorporating three steps: bimolecular carbonyl addition, lactam formation, and carbamate removal.

  DOI：

  10.1021/ol400055v