9-chloro-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester | 39067-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 9-chloro-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6β-phthalimido-2α-chlormethyl-2α-methyl-penam-3α-carboxylat；methyl (2S,3S,5R,6R)-3-(chloromethyl)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 39067-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₅S
• 分子量: 394.836
• InChiKey: AVDKFZUBBNGYCB-VODVUFLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 9-nitrooxy-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素和头孢菌素的化学转化。penam和cepham系统相互转化的机理和立体化学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00844a045
• 作为产物：
  描述：

  methyl phthalimidopenicillinate S-oxide 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 9-chloro-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素亚砜酯转化为2-庚烷体系中间产物的2-卤素取代的青霉素酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91432-1

文献信息

• Azetidinone antibiotics. XII. Chemical transformations of penicillins and cephalosporins. Mechanism and stereochemistry of the interconversions of penam and cepham systems
  作者：S. Kukolja、S. R. Lammert、M. R. Gleissner、A. I. Ellis

  DOI：10.1021/ja00844a045

  日期：1975.5
• Transformation of penicillin sulfoxide ester into 2-halogen-substituted penicillin ester, intermediate to cepham system
  作者：Hiroshi Tanida、Teruji Tsuji、Tadahiko Tsushima、Hiroyuki Ishitobi、Tadashi Irie、Toshisada Yano、Hiromu Matsumura、Kazuo Tori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91432-1

  日期：1975.1