(R)-2-(N-acetylamino)-3,3-dimethylpropanoic acid ethyl ester | 92998-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(N-acetylamino)-3,3-dimethylpropanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-3-methylbutanoate；ethyl N-acetyl-(D)-valinate；N-Acetyl-(A+/-)-valine ethyl ester；ethyl (2R)-2-acetamido-3-methylbutanoate
• CAS: 92998-92-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: OYXHZNQUSFULPC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N-acetylamino)-3,3-dimethylpropanoic acid ethyl ester 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PACHALY P., ARCH. PHARM. , 1976, 309, NO 2, 98-107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  缬氨酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-(N-acetylamino)-3,3-dimethylpropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  面包酵母的对映体选择性水解-II：正乙酰基氨基酸的酯1

  摘要：

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90011-0

文献信息

• α-Amino Acid Derivatives by Enantioselective Decarboxylation
  作者：Henri Brunner、Markus A. Baur

  DOI：10.1002/ejoc.200300206

  日期：2003.8

  The methodology of enantioselective decarboxylation was applied to 2-aminomalonic acid derivatives in order to obtain enantio-enriched amino acid derivatives. Full conversion was achieved stirring racemic N-acetylated 2-aminomalonic hemiesters in THF at 70 °C with 10 mol % of a chiral base for 24 h. The catalyst may be recycled. Whereas the commercially available cinchona alkaloids gave poor results

  对映选择性脱羧方法应用于 2-氨基丙二酸衍生物以获得富含对映体的氨基酸衍生物。在 70 °C 和 10 mol% 的手性碱的 THF 中搅拌外消旋 N-乙酰化 2-氨基丙二酸半酯 24 小时，实现完全转化。催化剂可以循环使用。尽管市售的金鸡纳生物碱效果不佳，但 9-氨基（9-脱氧）表金鸡碱的苯甲酰胺和苯磺酰胺衍生物被证明是有效的催化剂。以2-N-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-苯基丙酸为起始原料，N-(9-脱氧表金鸡宁-9-基)-4-甲氧基苯甲酰胺为手性碱得到最佳结果，得到N-乙酰乙基-L-苯丙氨酸盐，含 70% ee。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Highly Enantioselective Decarboxylative Protonation of α-Aminomalonates Mediated by Thiourea <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives:  Access to Both Enantiomers of Cyclic and Acyclic α-Aminoacids
  作者：Mukkanti Amere、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol070712v

  日期：2007.7.1

  Thiourea derived cinchona alkaloids promote the asymmetric decarboxylative protonation of cyclic, acyclic, or bicyclic alpha-aminomalonate hemiesters under mild and metal-free conditions to afford enantioenriched aminoesters in high yields and enantioselectivities up to 93%. Both enantiomers of the aminoesters have been synthesized with the same selectivity when using organic base 3 and its pseudoenantiomer

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。
• Ultrasound-Promoted Enantioselective Decarboxylative Protonation of α-Aminomalonate Hemiesters by Chiral Squaramides: A Practical Approach to Both Enantiomers of α-Amino Esters
  作者：Surajit Some、Han Yong Bae Mun Jong Kim、Yong Jian Zhang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/ejoc.201700786

  日期：2017.8.24

  Ultrasound-promoted enantioselective decarboxylative protonation reaction of α-aminomalonate hemiesters in the presence of chiral cinchona-derived squaramide Brønsted bases under mild conditions afforded both the (S)- and (R)-enantiomers of α-amino acid derivatives in excellent yields (> 90 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  在手性金鸡纳衍生方酸布朗酰胺碱存在下，超声促进α-氨基丙二酸半酯的对映选择性脱羧质子化反应，在温和的条件下提供了α-氨基酸衍生物的（S）和（R）对映异构体，收率很高（> 90％）和极好的对映选择性（高达98％ee）。
• 734. Cyto-active amino-acids and peptides. Part IX. Further studies of N-acyl-dipeptides from melphalan
  作者：R. Bergel、J. M. Johnson、Roy Wade

  DOI：10.1039/jr9620003802

  日期：——
• Enantioselective hydrolytic reactions of rice bran lipase (RBL): a frist report
  作者：N.W. Fadnavis、Vasudev Jadhav

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00241-3

  日期：1997.7

  Enantioselectivity has been observed in the hydrolysis of racemic N-acetyl amino acid esters with rice bran lipase (RBL). The enzyme shows selectivity towards the (S)-enantiomer. Products with high enantiomeric excess (e.e. > 99%) are obtained depending upon the hydrophobicity of the amino acid as well as that of the leaving group. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.