methyl phthalimidopenicillinate S-oxide | 23236-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl phthalimidopenicillinate S-oxide
• 英文别名: 1α-oxo-6β-phthalimido-1λ⁴-penicillanic acid methyl ester；Methylphthalimidopenicillinat-α-sulfoxid
• CAS: 23236-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: HIGXYHXNZVNOCV-SPHCJKSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl phthalimidopenicillinate S-oxide 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 9-chloro-6β-phthalimido-penicillanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素亚砜酯转化为2-庚烷体系中间产物的2-卤素取代的青霉素酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91432-1

文献信息

• A new rearrangement of a 4-mercaptoazetidin-2-one via a thioaldehyde intermediate
  作者：Jack E. Baldwin、Mankil Jung、John Kitchin

  DOI：10.1039/c39810000578

  日期：——

  The 4-mercaptoazetidin-2-one (4) was prepared by a short and efficient route from phthalimidopenicillin methyl ester, and its pyrolysis provided a new γ-lactam (7a) stereospecifically via an ene reaction of a thioaldehyde.

  通过短而有效的途径由邻苯二甲酰亚胺青霉素甲酯制备4-巯基氮杂环丁烷-2-酮（4），并且其热解通过硫醛的烯反应立体定向地提供了新的γ-内酰胺（7a）。
• Conversion of penicillin to cephalosporin via a double sulfoxide rearrangement
  作者：Douglas O. Spry

  DOI：10.1021/ja00719a054

  日期：1970.8
• Denerley,P.M.; Thomas,E.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 3185 - 3189
  作者：Denerley,P.M.、Thomas,E.J.

  DOI：——

  日期：——