3-(苯氨基)丙腈 | 1075-76-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(苯氨基)丙腈
• 中文别名: N-(2-氰乙基)苯胺；N-氰乙基苯胺；3-苯氨基丙腈；氰乙基苯胺
• 英文名称: N-cyanoethylaniline
• 英文别名: 3-anilinopropionitrile；3-(phenylamino)propanenitrile；β-anilinopropionitrile；3-anilinopropanenitrile
• CAS: 1075-76-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD00001953
• 分子量: 146.192
• InChiKey: FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(lit.)
• 沸点：
  160 °C / 6mmHg
• 密度：
  0.9935 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• RTECS号：
  UG0770000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-苯氨基丙腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Anilinopropionitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-苯氨基丙腈
3-苯氨基丙腈 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1075-76-9
俗名： N-(2-Cyanoethyl)aniline
分子式： C9H10N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
3-苯氨基丙腈 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 50°C
沸点/沸程 160 °C/0.8kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 酸性氯化物, 酸酐
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-man LD50:4500 mg/kg
orl-mus LD50:2560 mg/kg
orl-rat LD50:4700 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UG0770000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
3-苯氨基丙腈 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶体，熔点为52-53℃，闪点大于110℃。

用途：

• 染料中间体，用于分散红S-FL的生产。
• 作为有机合成中间体。

生产方法：

• 由苯胺和丙烯腈反应而得。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性（经口）：

• 大鼠 LD50: 4700 毫克/公斤
• 小鼠 LD50: 2560 毫克/公斤

储运特性：

• 库房应通风、低温和干燥。
• 需与食品原料分开存放。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯氨基)丙腈 在 羟胺 作用下， 以 etahol 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90.1%的产率得到3-Anilino-propionamidoxim
  参考文献：
  名称：

  STABILIZATION OF HYDROXYLAMINE CONTAINING SOLUTIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及将酰胺肟用于预防或稳定羟基胺化合物，防止其不受控分解。

  公开号：

  US20090112024A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-hydrido-2-{3-(phenylamino)propionitrilo}bis(triethylphosphine)platinum(II) 以 not given 为溶剂， 生成 3-(苯氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, reactions, and molecular structures of trans-hydrido(phenylamido)bis(triethylphosphine)platinum(II) and trans-hydridophenoxobis(triethylphosphine)platinum(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a031

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• Squaric acid as an impressive organocatalyst for Michael addition in water
  作者：Najmadin Azizi、Elham Saki、Mahtab Edrisi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.07.003

  日期：2011.11

  Résumé A simple, green, and environmentally benign protocol for squaric acid (5 mg) catalyst conjugate addition of aromatic amines and thiols to unsaturated carbonyl compounds in water in good to excellent yields is developed. The advantages of low sensitivity toward moisture and oxygen, high tolerance of different functional groups, green reaction media and efficient recyclability make this organocatalyst suitable for both laboratory and industrial scale synthesis of β-substituted carbonyls under very mild conditions.

  简历 开发了一种简单、绿色且对环境友好的方案，利用胡椒酸（5毫克）作为催化剂，在水介质中实现了芳香胺和硫醇对不饱和羰基化合物的共轭加成反应，产率良好至优异。该有机催化剂具有对湿气和氧气低敏感性、对多种官能团高度耐受性、绿色反应介质及高效可回收性等优点，非常适用于在非常温和条件下进行β-取代羰基化合物的实验室及工业规模合成。
• Boron-Catalyzed N-Alkylation of Amines using Carboxylic Acids
  作者：Ming-Chen Fu、Rui Shang、Wan-Min Cheng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201503879

  日期：2015.7.27

  A boron‐based catalyst was found to catalyze the straightforward alkylation of amines with readily available carboxylic acids in the presence of silane as the reducing agent. Various types of primary and secondary amines can be smoothly alkylated with good selectivity and good functional‐group compatibility. This metal‐free amine alkylation was successfully applied to the synthesis of three commercial

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。
• Palladium nanocatalysts in glycerol: Tuning the reactivity by effect of the stabilizer
  作者：Antonio Reina、Alejandro Serrano-Maldonado、Emmanuelle Teuma、Erika Martin、Montserrat Gómez

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.10.004

  日期：2018.1

  Palladium nanoparticles (PdNPs) prepared in neat glycerol containing TPPTS (tris(3-sulfophenyl)phosphine trisodium salt) or cinchona-based alkaloids (cinchonidine, quinidine) as capping agents, were applied as catalysts in fluoride-free Hiyama couplings and conjugate additions with the aim of evaluating the influence of the stabilizer in the catalytic reactivity. Therefore, PdNPs stabilized by phosphine

  在含TPTPS（三（3-磺苯基）膦三钠盐）或基于金鸡纳生物碱（金鸡尼丁，奎尼丁）的纯甘油中制备的钯纳米颗粒（PdNPs）用作无氟Hiyama偶联和共轭加成的催化剂目的在于评估稳定剂对催化反应性的影响。因此，用膦稳定的PdNPs有利于C C交叉偶联，而那些含有生物碱的PdNPs对C C均偶联和偶联物添加的适应性增强。金属/稳定剂配位模式，即Pd喹啉部分与钯表面之间的P键键和π-π相互作用对于稳定不同的活性金属并促进独特的催化途径至关重要。
• Selective electrochemical <i>para</i>-thiocyanation of aromatic amines under metal-, oxidant- and exogenous-electrolyte-free conditions
  作者：Ying Zhang、Huanjie Gao、Jiabao Guo、Hao Zhang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d1cc05208j

  日期：——

  An electrochemical oxidative para-C–H-thiocyanation of aromatic amines has been developed to construct thiocyanato aromatic compounds under metal-, oxidant-, and exogenous-electrolyte-free conditions in an undivided cell. The transformation is compatible with a range of primary, secondary, and tertiary amines and shows good functional group tolerance. This approach provides an economical and environmentally

  已开发出芳香胺的电化学氧化对-C - H-硫氰化，以在未分隔的电池中在无金属、无氧化剂和无外源电解质的条件下构建硫氰酸根合芳香族化合物。该转化与一系列伯胺、仲胺和叔胺相容，并显示出良好的官能团耐受性。这种方法为芳香胺的对硫氰化提供了一种经济且环境友好的方法。

表征谱图